20197-92-6
中文名称
4,5-二甲氧基靛红酸酐
英文名称
4,5-DIMETHOXY-ISATOIC ANHYDRIDE
CAS
20197-92-6
分子式
C10H9NO5
MDL 编号
MFCD03426390
分子量
223.18
MOL 文件
20197-92-6.mol
更新日期
2025/08/21 09:20:39
20197-92-6 结构式
基本信息
中文别名
4,5-二甲氧基靛红4,5-二甲氧基靛红酸酐
6,7-二甲氧基-2H-3,1-苯并恶嗪-2,4(1H)-二酮
6,7-二甲氧基-2H-苯并[D] [1,3]恶嗪-2,4(1H)-二酮
英文别名
4,5-DIMETHOXY-ISATOIC ANHYDRIDE 所属类别
化学试剂：羧酸酐物理化学性质
熔点255 °C(Solv: 1,4-dioxane (123-91-1))
密度1.358±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)9.93±0.20(Predicted)
形态Solid
颜色Pale Beige to Light Beige
制备方法
方法1
501-53-1
5653-40-7
20197-92-6
以氯甲酸苄酯和2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸为原料合成6,7-二甲氧基-2H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4(1H)-二酮的一般步骤如下： 1. 将2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲酸（25 g，0.13 mol）溶于四氢呋喃（THF，400 mL）中。 2. 在剧烈搅拌下，缓慢加入氯甲酸苄酯（54 mL，0.38 mol）。 3. 将反应混合物回流过夜，随后蒸发至干燥，并在真空下进一步除去残余溶剂。 4. 向残余物中加入乙醚（425 mL），随后加入三溴化磷（PBr3，11.88 mL，0.13 mol）。 5. 将混合物回流48小时，之后过滤反应混合物，并用乙醚（3 × 150 mL）洗涤固体。 6. 将残余物重新溶解于乙醚中，搅拌1小时后过滤，洗涤并干燥，得到27 g白色粉末状产物，即6,7-二甲氧基-2H-苯并[d][1,3]恶嗪-2,4(1H)-二酮。 产率：96%。 1H NMR (DMSO-d6, 200 MHz): δ 3.82 (s, 3H, OCH3), 3.88 (s, 3H, OCH3), 6.66 (s, 1H, Ar), 7.27 (s, 1H, Ar), 11.58 (s, 1H, exchangeable NH)。
参考文献：
[1] Patent: US2006/128695, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 20