20442-79-9
中文名称
3-碘联苯
英文名称
3-IODO-BIPHENYL
CAS
20442-79-9
分子式
C12H9I
分子量
280.104
MOL 文件
20442-79-9.mol
更新日期
2025/11/17 08:31:58
20442-79-9 结构式
基本信息
中文别名
3-碘联苯 英文别名
m-Iodobiphenyl3-IODO-BIPHENYL
3-iodo-1,1'-biphenyl
1-iodo-3-phenylbenzene
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点26.5℃
沸点211.35°C (rough estimate)
密度1.6696 (rough estimate)
折射率1.7600 (estimate)
储存条件2-8°C(protect from light)
形态透明液体
颜色浅橙色至黄色至绿色
InChIInChI=1S/C12H9I/c13-12-8-4-7-11(9-12)10-5-2-1-3-6-10/h1-9H
InChIKeyKAQUBIATNWQNRE-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=CC=C2)=CC=CC(I)=C1
CAS 数据库20442-79-9
EPA化学物质信息1,1'-Biphenyl, 3-iodo- (20442-79-9)
制备方法
方法1
2243-47-2
20442-79-9
以3-氨基联苯为原料合成3-碘联苯的一般步骤如下：向10升反应器中加入775毫升浓盐酸。随后加入775毫升水和775克冰，并将125克（0.740摩尔）间氨基联苯悬浮于其中。在保持反应温度低于0℃的条件下，于30分钟内缓慢滴加750毫升含有56.3克（0.816摩尔）亚硝酸钠的水溶液，并在该温度下继续搅拌50分钟。在所得重氮盐水溶液中，保持温度低于0℃，于1小时内缓慢滴加1250毫升含有185克（1.12摩尔）碘化钾的水溶液。滴加完毕后，在该温度下继续搅拌1小时，随后在室温下搅拌2小时。反应完成后，用乙酸乙酯萃取反应混合物。有机层用水洗涤后，用硫酸镁干燥，随后通过蒸馏除去溶剂，得到粗产物。另进行一批相同规模的反应。将两批反应得到的粗产物合并，通过硅胶柱层析，使用正己烷作为洗脱剂进行纯化，最终得到297克间碘联苯（两批合并产率为71.7%）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2014, vol. 16, # 6, p. 1594 - 1597
[2] Patent: EP666298, 1995, A2
[3] Journal of the Chemical Society, 1931, p. 1111,1112
[4] Journal of the American Chemical Society, 1946, vol. 68, p. 1663
[5] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1975, vol. 48, p. 1868 - 1874