205055-63-6
中文名称
1-氯-6-溴异喹啉
英文名称
6-Bromo-1-chloroisoquinoline
CAS
205055-63-6
分子式
C9H5BrClN
分子量
242.5
MOL 文件
205055-63-6.mol
更新日期
2025/08/19 20:20:55
205055-63-6 结构式
基本信息
中文别名
6-溴-1-氯异喹啉1-氯-6-溴异喹啉
英文别名
6-Bromo-1-chL1-Chloro-6-bromoisoquinoline
6-BROMO-1-CHLORO-ISOQUINOLINE
Isoquinoline, 6-bromo-1-chloro-
1-chloro -6-broMideisoquinoline
6-Bromo-1-chloroisoquinoline ISO 9001：2015 REACH
6-Bromo-1-chloroisoquinoline 1-Chloro-6-bromoisoquinoline
所属类别
医药中间体：异喹啉类化合物物理化学性质
沸点349.5±22.0 °C(Predicted)
密度1.673
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系数(pKa)1.48±0.38(Predicted)
形态powder
颜色Light yellow to yellow
InChIInChI=1S/C9H5BrClN/c10-7-1-2-8-6(5-7)3-4-12-9(8)11/h1-5H
InChIKeyVOAHGGQULSSGQW-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)C2=C(C=C(Br)C=C2)C=CN=1
制备方法
方法1
223671-16-7
205055-63-6
步骤2：将6-溴异喹啉N-氧化物（1.82 g，8.12 mmol）溶解于无水二氯甲烷（80 mL）中，于室温下缓慢滴加三氯氧磷（1.12 mL，1.5当量）。将反应混合物加热至45℃，并维持该温度反应2小时。反应完成后，冷却至室温，随后在减压下蒸除二氯甲烷及过量三氯氧磷。将所得粗产物重新溶解于二氯甲烷（100 mL）中，依次用饱和碳酸钠溶液、水和饱和食盐水洗涤。分离有机层，用无水硫酸钠干燥，浓缩后得到棕色固体。粗产物通过快速柱层析法纯化，洗脱剂为含2%甲醇的二氯甲烷溶液，得到浅黄色固体6-溴-1-氯异喹啉（1.27 g，产率约65%），质谱m/z 242.0（M + 1）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2016, vol. 2016, # 8, p. 1606 - 1611
[2] Patent: WO2013/185353, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[3] Patent: WO2014/165232, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0202; 0203
[4] Patent: US2015/119387, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0203; 0204
[5] Patent: JP2017/95498, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0122; 0123