20532-28-9
20532-28-9 结构式
基本信息
5-氨基苯并噻吩
1-苯并噻吩-5-胺
6-氯喹啉-37-甲酸
苯并[B]噻吩-5-胺
5-氨基苯并[B]噻吩
5-Aminobenzothiophen
5-Aminothionaphthene
benzothiophen-5-amine
5-AMINOBENZOTHIOPHENE
1-BENZOTHIOPHEN-5-AMINE
5-Benzo[b]thiophenamine
benzo[b]thiophen-5-amine
5-Aminobenzo[b]thiophene
5-Aminebenzo[b]thiophene
物理化学性质
制备方法
4965-26-8
20532-28-9
以5-硝基苯并[b]噻吩为原料合成5-氨基苯并[b]噻吩的一般步骤：将5-硝基苯并[b]噻吩（3.09 g，17.0 mmol）与10%钯碳催化剂（Aldrich，目录号20,569-9）（150 mg）在乙醇（90 mL）中的混合物置于Parr反应瓶中。在3 bar的氢气氛围下进行氢化反应，持续摇动16小时。反应完成后，通过硅藻土垫过滤以去除催化剂，并用乙醇（2×30 mL）洗涤滤饼。将合并的滤液在减压下浓缩，得到苯并[b]噻吩-5-胺（2.57 g，100%收率），产物为深紫色无定形固体。其1H NMR（CDCl3，400 MHz）数据如下：δ 3.70（宽单峰，2H），6.78（双峰，J = 8.61, 1.96 Hz，1H），7.10（双峰，J = 2.35 Hz，1H），7.14（双峰，J = 5.09 Hz，1H），7.38（双峰，J = 5.48 Hz，1H），7.63（双峰，J = 8.61 Hz，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2006/66172, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 27
[2] Synthetic Communications, 1991, vol. 21, # 7, p. 959 - 964
[3] Journal of Medicinal Chemistry, 2002, vol. 45, # 19, p. 4128 - 4139
[4] Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1952, # 36, p. 405,408
[5] Journal of the American Chemical Society, 1955, vol. 77, p. 5939,5943