533-30-2
中文名称
6-氨基苯并噻唑
英文名称
6-Aminobenzothiazole
CAS
533-30-2
EINECS 编号
208-559-4
分子式
C7H6N2S
MDL 编号
MFCD00015461
分子量
150.2
MOL 文件
533-30-2.mol
更新日期
2025/08/12 08:51:40
533-30-2 结构式
基本信息
中文别名
6-氨基苯并噻唑6-氨基苯并噻吩盐酸盐
1,3-苯并噻唑-6-胺
6-氨基苯并噻唑, 98+%
英文别名
1,3-BENZOTHIAZOL-6-AMINE1,3-BENZOTHIAZOL-6-YLAMINE
6-AMINOBENZOTHIAZOLE
6-BENZOTHIAZOLAMINE
BENZOTHIAZOL-6-YLAMINE
BUTTPARK 98\57-13
6-amino-benzothiazol
benzothiazol-6-amine
6-Benzothiazolamine (9CI)
6-Aminobenzothiazole,98+%
6-Aminobenzothiazole Hydrochloride
Benzothiazole-6-amine
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点87-91 °C(lit.)
沸点323.1±15.0 °C(Predicted)
密度1.2162 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)2.74±0.10(Predicted)
形态固体
颜色黄色到米色
水溶解性Slightly soluble in water.
Merck14,425
BRN116381
InChIKeyFAYAYUOZWYJNBD-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R20/21/22
WGK Germany3
RTECS号DL1050200
Hazard NoteIrritant
海关编码29342000
制备方法
方法1
2942-06-5
533-30-2
以6-硝基苯并噻唑为原料合成6-氨基苯并噻唑的一般步骤：将6-硝基苯并噻唑（6.13 mmol）溶于乙醇（30 mL）中，加入10% Pd/C催化剂（催化剂用量为6-硝基苯并噻唑质量的20%）。将混合物置于Parr氢化装置中，在50 psi的氢气压力下反应过夜。反应完成后，过滤去除催化剂，滤液经真空浓缩除去溶剂。最后，通过快速色谱法纯化，使用30%-40%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，得到纯的6-氨基苯并噻唑。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 11-12, p. 1834 - 1840
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2009, vol. 17, # 19, p. 7002 - 7007
[3] Synthesis, 2005, # 4, p. 600 - 604
[4] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 21, p. 8726 - 8736
[5] Molecules, 2014, vol. 19, # 1, p. 925 - 939
常见问题列表
应用
１５ｍｌ丙酮与７．５ｍｌ水配成混合溶剂，取０．２６ｇ（０．６８ｍｍｏｌ）6-硝基苯并噻唑溶于上述的混合溶液中，将此混合溶液在５０℃下加热３ｍｉｎ，使中间体３ａ充分溶解，然后向反应体系中分批加入２．３６ｇ硫代硫酸钠，继续在５０℃下加热反应３０ｍｉｎ。ＴＬＣ检测反应完全，冷却至室温，减压蒸除丙酮，分别加入４０ｍｌ乙酸乙酯和４０ｍｌ水，分层收集有机相，用无水硫酸钠干燥。柱色分离纯化，洗脱溶剂为石油醚／乙酸乙酯（２∶１），得到6-氨基苯并噻唑。