205744-14-5
中文名称
(2-氯吡啶-3-基)甲胺
英文名称
(2-Chloropyridin-3-yl)methanamine
CAS
205744-14-5
分子式
C6H7ClN2
分子量
142.59
MOL 文件
205744-14-5.mol
更新日期
2025/07/01 11:37:50
205744-14-5 结构式
基本信息
中文别名
3-氨甲基-2-氯吡啶(2-氯吡啶-3-基)甲胺
(2-氯-3-吡啶基)甲胺
[(2-氯吡啶-3-基)甲基]胺盐酸盐
英文别名
RARECHEM AL BW 03162-chloro-3-PyridineMetha
3-AMINOMETHYL-2-CHLOROPYRIDINE
2-chloro-3-PyridineMethanaMine
(2-chloro-3-pyridyl)methylamine
(2-chloro-3-pyridyl)methanamine
3-Pyridinemethanamine, 2-chloro-
(2-Chloropyridin-3-yl)methanamine
(2-CHLORO-PYRIDIN-3-YL)-METHYLAMINE
3-Pyridinemethanamine,2-chloro-(9CI)
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
沸点254.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.244±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系数(pKa)7.30±0.29(Predicted)
制备方法
方法1
500732-62-7
205744-14-5
在0℃下，将三苯基膦（2.5g，9.5mmol）加入到3-叠氮基甲基-2-氯吡啶（1.4g，8.5mmol）的无水THF（30mL）溶液中。将反应混合物缓慢升温至室温并搅拌18小时。随后，向反应混合物中加入NH4OH（3mL）并继续搅拌3小时。接着，用3M NaOH溶液处理混合物并搅拌1小时。通过滴加4M HCl溶液将混合物酸化至pH 2。用乙醚稀释混合物后，分离有机层和水层。水层用乙醚萃取，随后用2M NaOH溶液碱化。碱化后的水溶液用CH2Cl2（3×）萃取。合并有机相，用MgSO4干燥并减压浓缩，得到浅黄色油状固体。将该固体用乙醚稀释并过滤。滤液经浓缩后得到浅黄色油状物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用20:1的CH2Cl2:MeOH作为洗脱剂，最终得到0.88g（产率73%）的3-氨基甲基-2-氯吡啶，为无色油状物。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 4, p. 453 - 456
[2] Patent: US2006/25433, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 94
[3] Patent: US2005/10048, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 48