70258-18-3
中文名称
2-氯-5-氯甲基吡啶
英文名称
2-Chloro-5-chloromethylpyridine
CAS
70258-18-3
分子式
C6H5Cl2N
MDL 编号
MFCD00125366
分子量
162.02
MOL 文件
70258-18-3.mol
更新日期
2025/05/19 09:50:55
70258-18-3 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-5-氯甲基吡啶2-氯-5-(氯甲基)吡啶
2,5-二氯甲基吡啶
二氯五氯甲基吡啶
英文别名
2,5-DICHLORO-4-METHYL-PYRIDINE2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE
AKOS MSC-0759
AURORA KA-6694
TIMTEC-BB SBB003948
2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE 90%
2-Chloro-5-ChloroMethylPyridine(Ccmp)98%
2-Chloro-5-Chloro Methyl Pyridine (Ccmp) 98%
Pyridine, 2-chloro-5-(chloromethyl)- (9CI)
2-Chloro-5-chloromethylpyridine, tech., 90%
imidacloprid impurity
2-CHLORO-5-(CHLOROMETHYL)PYRIDINE[FOR IMIDACLOPRID]
2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE 2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE
2-CHLORO-5-CHLOROMETHYLPYRIDINE, 90%, TECH.
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 其他杀虫剂物理化学性质
外观性状2-氯-5-氯甲基吡啶纯品为无色结晶，m.p.35～36℃，b.p.88～90℃/400pa，工业品为橘红色液体或黏稠状，有刺激性气味，溶于多种有机溶剂，弱碱性，溶于有机酸。
熔点37-42 °C(lit.)
沸点267.08°C (rough estimate)
密度1.4411 (rough estimate)
折射率1.6000 (estimate)
闪点>230 °F
储存条件Refrigerator
溶解度DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
酸度系数(pKa)-0.75±0.10(Predicted)
形态潮湿的结晶态
颜色米色
水溶解性Insoluble in water.
BRN1635690
InChIInChI=1S/C6H5Cl2N/c7-3-5-1-2-6(8)9-4-5/h1-2,4H,3H2
InChIKeySKCNYHLTRZIINA-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C(CCl)C=C1
安全数据
制备方法
方法一
2-氯-5-氯甲基吡啶的合成方法较多，目前工业上多采用2-氯-5-甲基吡啶为原料，即由2-氯-5-甲基吡啶在催化剂存在下进行支链氯化，得到2-氯-5-氯甲基吡啶。将2-氯-5-甲基吡啶和溶剂加到氯化釜中，加入催化剂，在回流条件下通入氯气进行反应，反应结束后，先常压脱溶，再转入蒸馏釜中真空脱去前馏分，从釜底得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
除此之外，还有以烟酸为原料、以3-甲基吡啶为原料、以2-氯-5-三氯甲基吡啶为原料等各种不同的路线。这些方法的一个共同点都是先形成吡啶环，然后再完成氯甲基化。而美国瑞利公司(Reilly Industries Inc.)开发的另一条路线，以环戊二烯和丙醛为起始原料，直接环合生成2-氯-5-氯甲基吡啶，产品纯度高达95%以上，不含异构体2-氯-3-氯甲基吡啶。
上下游产品信息
常见问题列表
简介
2-氯-5-氯甲基吡啶(简称CCMP)是一种重要的医药中间体和合成吡啶类农药原药如吡虫啉(imidacloprid)、啶虫脒(acetamiprid)、氟啶胺(fluazinam)等的重要中间体。合成
将2-氯吡啶基-4-亚甲基二乙基膦酸酯溶解在CH2Cl2（20 mL）和过量的亚硫酰氯（5-10 mL）中。将溶液回流1小时。将溶液冷却至室温。在真空中除去挥发物。用饱和NaHCO3中和残留物。用CH2Cl2（3 x 40 mL）提取残留物。合并有机物。用MgSO4干燥有机物。过滤有机物。将有机物浓缩至3-5 mL。通过二氧化硅塞纯化产物（用CH2Cl2洗脱）。再次在真空中除去挥发物得到2-氯-5-氯甲基吡啶。
图 2-氯-5-氯甲基吡啶的合成路线