20870-90-0
中文名称
5-溴-1-甲基-2-吲哚酮
英文名称
5-Bromo-1-methyl-2-oxoindoline
CAS
20870-90-0
分子式
C9H8BrNO
分子量
226.07
MOL 文件
20870-90-0.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
20870-90-0 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-1-甲基-羟吲哚5-溴-1-甲基-2-吲哚酮
5-溴-N-甲基-N-氧化吗啉
5-溴-1-甲基-2-氧吲哚烷
5-溴-1-甲基吲哚啉-2-酮
5-溴-1-甲基-3H-吲哚-2-酮
英文别名
5-bromo-1-methyl-oxindole5-broMo-1-Methylindolin-2-one
5-bromo-1-methyl-2-indolinone
5-Bromo-1-methyl-2-oxindole97%
5-Bromo-1-methyl-2-oxoindoline
5-bromo-1-methyl-3H-indol-2-one
5-Bromo-1-methyl-2-oxindole 97%
5-bromo-1-methyl-1,3-dihydro-2H-indol-2-one
2H-Indol-2-one, 5-broMo-1,3-dihydro-1-Methyl-
5-Bromo-1-methylindolin-2-one, 5-Bromo-1,3-dihydro-1-methyl-2H-indol-2-one
物理化学性质
熔点132 °C
沸点418.1±45.0 °C(Predicted)
密度1.589±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-0.51±0.20(Predicted)
外观White to off-white Solid
CAS 数据库20870-90-0
制备方法
方法1
61-70-1
20870-90-0
以1-甲基-2-吲哚啉酮为原料合成5-溴-1-甲基-2-氧代二氢吲哚的一般步骤：将N-甲基吲哚（0.5 g，3.4 mmol）溶解于乙腈（5 mL）中，在0℃下搅拌。随后，缓慢滴加溶解于乙腈（10 mL）中的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，0.62 g）。保持反应混合物在0℃下搅拌1小时，随后在室温下继续搅拌2小时。反应完成后，通过旋转蒸发去除溶剂，将所得固体溶解于氯仿（CHCl3）中，并用去离子水洗涤两次。再次通过旋转蒸发去除氯仿后，得到的棕色固体用己烷进行重结晶，得到5-溴-N-甲基羟吲哚（0.44 g，产率58%）。产物经1H-NMR（300 MHz，CDCl3）表征，化学位移δ（ppm）如下：7.42-7.39（d，1H），7.26（s，1H），6.71-6.68（d，1H），3.52-3.20（s，2H），3.19（s，3H）。
参考文献：
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 20-21, p. 3781 - 3793
[2] RSC Advances, 2016, vol. 6, # 74, p. 70221 - 70225
[3] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2015, vol. 618, # 1, p. 47 - 54
[4] Journal fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1930, vol. <2>128, p. 1,23