20887-95-0
20887-95-0 结构式
基本信息
BOC-L-CYS-OH
BOC-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BOC-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BUTOXYCARBONYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-T-BUTYLOXYCARBONYL-L-CYSTEINE
N-ALPHA-TERT-BUTYLOXYCARBONYL-L-CYSTEINE
N-(tert-Butoxycarbonyl)-L-cysteine
N-tert-butyloxycarbonylcysteine
N-(tert-Butyloxycarbonyl)-L-cysteine
N-[(tert-Butyloxy)carbonyl]-L-cysteine
物理化学性质
制备方法
10389-65-8
20887-95-0
以N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸为原料合成(R)-2-((叔丁氧羰基)氨基)-3-巯基丙酸的一般步骤：将N,N'-双(叔丁氧羰基)-L-胱氨酸（2.51 mmol）溶解于四氢呋喃（29.2 mL）和水（0.8 mL）的混合溶剂中。在冰浴冷却条件下，向溶液中加入三丁基膦（2.76 mmol）。将反应混合物逐渐升温至室温，并在该温度下持续搅拌1小时。反应完成后，向反应混合物中加入乙酸乙酯（20 mL）和10%柠檬酸水溶液（10 mL）进行萃取分离。收集有机相，并用饱和食盐水溶液（20 mL）洗涤。随后，将有机相浓缩，所得残余物通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：正己烷-乙酸乙酯混合溶剂）进行纯化，得到目标化合物22，为油状产物。产率：99%。ESI MS m/z 220.1 [M-H]-；1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ: 5.47 (1H, brs), 4.65 (1H, brs), 3.09-2.97 (2H, m), 1.48 (9H, s)。
参考文献：
[1] Patent: US2012/282386, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 15
[2] Journal of Nanoparticle Research, 2017, vol. 19, # 6,
[3] Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 2, p. 311 - 313
[4] Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 1048 - 1052
[5] Protein and Peptide Letters, 2014, vol. 21, # 12, p. 1257 - 1264