209256-42-8
中文名称
苯并二氢呋喃-4-甲醛
英文名称
2,3-DIHYDRO-4-BENZOFURANCARBOXALDEHYDE
CAS
209256-42-8
分子式
C9H8O2
分子量
148.16
MOL 文件
209256-42-8.mol
更新日期
2025/08/11 13:40:19
209256-42-8 结构式
基本信息
中文别名
苯并二氢呋喃-4-甲醛2,3-二氢-4-苯并呋喃甲醛
2,3-二氢苯并呋喃-4-甲醛
英文别名
Tasimelteon INTTasimelteon intermediate
2,3-DIHYDRO-BENZOFURAN-4-CARBALDEHYDE
2,3-DIHYDRO-4-BENZOFURANCARBOXALDEHYDE
2,3-dihydro-1-benzofuran-4-carbaldehyde
4-Benzofurancarboxaldehyde, 2,3-dihydro-
4-Benzofurancarboxaldehyde, 2,3-dihydro- (9CI)
物理化学性质
沸点276℃
密度1.222
闪点132℃
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
209256-41-7
209256-42-8
以4-羟甲基-苯并二氢呋喃为原料合成2,3-二氢苯并呋喃-4-甲醛的一般步骤如下：在-78℃下，将草酰氯的二氯甲烷溶液（40 mL，2 M）搅拌，并缓慢加入DMSO（8.10 mL，114 mmol）。随后，逐滴加入4-羟甲基-苯并二氢呋喃（8.53 g，56.9 mmol）的二氯甲烷溶液（35 mL），并在-78℃下继续搅拌30分钟。反应完成后，小心加入三乙胺（33 mL，228 mmol）以淬灭反应。将所得悬浮液在室温下搅拌30分钟，然后用二氯甲烷（100 mL）稀释。有机层依次用水洗涤三次和盐水洗涤两次，最后通过真空浓缩得到2,3-二氢苯并呋喃-4-甲醛，为油状物（8.42 g，100%），无需进一步纯化即可用于后续反应。
参考文献：
[1] Patent: EP1041980, 2005, B1. Location in patent: Page 17
[2] Patent: EP1027043, 2004, B1. Location in patent: Page/Page column 17