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209542-49-4

中文名称 二乙二醇单甲醚丙酸
英文名称 m-PEG3-acid
CAS 209542-49-4
分子式 C8H16O5
分子量 192.21
MOL 文件 209542-49-4.mol
更新日期 2025/08/25 15:01:51
209542-49-4 结构式 209542-49-4 结构式

基本信息

中文别名
二乙二醇单甲醚丙酸
甲基-二聚乙二醇-乙酸
甲基-三聚乙二醇-丙酸
单甲氧基二聚乙二醇羧甲基
甲氧基-三聚乙二醇-丙酸
3-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)丙酸
英文别名
mPEG3-COOH
m-PEG3-acid
MeO-PEG3-COOH
mPEG2-CH2COOH
mPEG2-CH2CH2COOH
COOHCH2CH2-PEG2-OME
mPEG2-propionic acid
3-[2-(2-Methoxyethoxy)ethoxy]propionic acid
3-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)propanoic acid
Propanoic acid, 3-[2-(2-methoxyethoxy)ethoxy]-
所属类别
有机原料:羧酸类化合物及衍生物

物理化学性质

沸点301.7±27.0 °C(Predicted)
密度1.102±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,2-8°C
溶解度Soluble in Water, DMSO, DCM, DMF
酸度系数(pKa)4.28±0.10(Predicted)
形态Liquid
颜色Colorless to light yellow

安全数据

危险性符号(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
海关编码2918999090

制备方法

方法1
二乙二醇单甲醚

111-77-3

丙烯酸叔丁酯

1663-39-4

二乙二醇单甲醚丙酸

209542-49-4

以二乙二醇单甲醚和丙烯酸叔丁酯为原料合成3-(2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基)丙酸的一般步骤如下: 1. 在氩气保护下,向500mL四颈烧瓶中加入110mL(0.93mol)2-(2-甲氧基乙氧基)乙醇和50mL脱水THF。 2. 将反应体系冷却至0℃后,缓慢加入1.4g(0.06mol)金属钠。 3. 确认反应溶液中无气体产生后,缓慢滴加44mL(0.31mol)丙烯酸叔丁酯(溶于50mL THF中)的溶液。 4. 滴加完毕后,将反应体系从0℃缓慢升温至室温,并在室温下搅拌24小时。 5. 反应完成后,减压蒸馏除去THF。 6. 向残留物中加入100mL(0.3mol)3mol/L氢氧化钠水溶液,搅拌5小时。 7. 用10%硫酸水溶液调节反应液pH至2,然后用二氯甲烷萃取三次。 8. 合并有机层,用无水硫酸镁干燥后,减压浓缩。 9. 将粗产物在140℃、0.1kPa条件下减压蒸馏两次,得到14g 3-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]丙酸(产率:24%)。 产物3-[2-(2-甲氧基乙氧基)乙氧基]丙酸的1H-NMR数据如下: 1H-NMR (DMSO-d6) δ (ppm): 2.67 (q, 2H), 2.51 (q, 2H), 2.07 (s, 3H)。

参考文献:

[1] Patent: US2016/9669, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0128; 0129; 0130

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