210889-31-9
中文名称
吲哚-7-硼酸
英文名称
INDOLE-7-BORONIC ACID
CAS
210889-31-9
分子式
C8H8BNO2
分子量
160.97
MOL 文件
210889-31-9.mol
210889-31-9 结构式
基本信息
中文别名
吲哚-7-硼酸(1H-吲哚-7-基)硼酸
英文别名
(1H-Indol-7-yl)7-Borono-1H-Indole
INDOLE-7-BORONIC ACID
1H-indol-7-ylboronicaci
1H-Indole-7-boronic acid
1H-INDOL-7-YLBORONIC ACID
Boronicacid,B-1H-indol-7-yl-
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
沸点433.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)9.20±0.30(Predicted)
常见问题列表
应用
吲哚-7-硼酸是一种硼酸衍生物，硼酸衍生物广泛使用于有机合成中用于碳-碳键的形成。在Suzuki偶联中，芳基卤化物和硼酸芳基或乙烯基酯或硼酸使用Pd(PPh3)4进行偶联。制备
在避免光照的烧瓶中，在0℃和在氩气气氛下，将KH(62mg,1.53mmol)悬浮在无水 THF(0.4ml)中。加入在无水THF(2.6ml)中的7-溴吲哚(300mg,1.53mmol)，并搅拌混合物15 分钟。在冷却至-78℃后，逐滴加入预先被冷却至-78℃的在戊烷(3.1mmol)中的叔丁基锂的 溶液。使混合物达到室温，并搅拌15分钟，并再次冷却至-78℃。加入B(OMe)3(341μl, 1.53mmol)，在室温下继续搅拌3小时。加入H2O(5ml)，用EtAcO(2x10ml)提取混合物。用10％ HCl将水相酸化至pH1，并用EtAcO(3x10ml)再次提取。在无水MgSO4上干燥合并的有机提取 物，并过滤。蒸发溶剂，留下浅棕色油状物形式的粗制吲哚-7-硼酸