144104-59-6
中文名称
5-吲哚硼酸
英文名称
5-Indolylboronic acid
CAS
144104-59-6
分子式
C8H8BNO2
MDL 编号
MFCD01319013
分子量
160.97
MOL 文件
144104-59-6.mol
更新日期
2025/02/19 15:31:21
144104-59-6 结构式
基本信息
中文别名
5-吲哚硼酸5-吲哚基硼酸
吲哚-5-硼酸
英文别名
1H-INDOL-5-YLBORONIC ACID1H-INDOLE-5-BORONIC ACID
5-INDOLEBORONIC ACID
5-INDOLYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0120
INDOLE-5-BORONIC ACID
RARECHEM AH PB 0158
5-Indole Boric Acid
5-Indolyboronic acid
5-INDOYLBORONIC ACID
5-Indolylboronic
5-INDOLYLBORONIC ACID 97%
5-INDOLBORONIC ACID
所属类别
化学试剂：硼酸物理化学性质
熔点170-175 °C
沸点433.2±37.0 °C(Predicted)
密度1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)8.91±0.30(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色
敏感性空气敏感
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi,Xn
危险类别码R36/37/38-R21/22
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危险等级IRRITANT, KEEP COLD
海关编码29339900
制备方法
方法1
10075-50-0
5419-55-6
144104-59-6
以5-溴吲哚和硼酸三异丙酯为原料合成5-吲哚硼酸的一般步骤：在干燥且氮气保护的三颈烧瓶中，加入NaH（1.02 g，42.5 mmol）的无水THF（80 mL）溶液，并配备磁力搅拌器和隔膜。在N2气氛下，将反应体系冷却至0℃，缓慢滴加5-溴吲哚（5.0 g，25.5 mmol），滴加完毕后继续搅拌15分钟。随后，缓慢加入n-BuLi（2.5 M的己烷溶液，15 mL，37.5 mmol），搅拌10分钟。然后，滴加硼酸三异丙酯（22 mL，51 mmol）。滴加完成后，将反应混合物逐渐升温至室温，并搅拌过夜，继续搅拌2小时。反应完成后，用饱和NH4Cl溶液淬灭反应，并搅拌30分钟。分离有机层，水层用EtOAc萃取。合并有机层，依次用水和盐水洗涤，经Na2SO4干燥。完全除去溶剂后，残余物用EtOAc/石油醚处理并过滤，得到目标产物1H-吲哚-5-基硼酸（b1），为无色固体（1.02 g，收率25%）。产物结构经1H-NMR（DMSO-d6）δ11.1（s，1H），8.30（s，1H），7.81（d，1H，J = 8.1 Hz），7.47（d，1H，J = 8.1 Hz），7.34（s，1H）和13C-NMR（100 MHz，DMSO-d6）δ138.0, 128.0, 127.5, 127.4, 127.3, 125.4, 111.0, 102.0确认。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2017, vol. 58, # 1, p. 35 - 42
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
5-吲哚硼酸5-Indolylboronic acid, 97%(144104-59-6)
Sigma Aldrich
144104-59-6(sigmaaldrich)5-吲哚硼酸价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | 35946 | 吲哚-5-硼酸 5-Indolylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 144104-59-6 | 100mg | 394元 |
| 2025/05/22 | 35946 | 吲哚-5-硼酸 5-Indolylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 144104-59-6 | 500mg | 1053元 |
| 2025/05/22 | 35946 | 吲哚-5-硼酸 5-Indolylboronic acid, 97%, Thermo Scientific Chemicals | 144104-59-6 | 1g | 1942元 |