211235-87-9
211235-87-9 结构式
基本信息
2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二恶英-5,7-二苯甲醛
2,3-二氢苯并[3,4-B][1,4]二氧杂环己烷基-5,7-二苯甲醛
2,3-DIHYDROTHIENO[3,4-B][1,4]DIOXINE-5,7-DICARBALDEHYDE
Thieno[3,4-b]-1,4-dioxin-5,7-dicarboxaldehyde, 2,3-dihydro-
物理化学性质
制备方法
68-12-2
126213-50-1
211235-87-9
在氮气保护下，将3,4-乙烯二氧噻吩（EDOT，3g，0.021mol）溶解于无水四氢呋喃（THF，50mL）中，冷却至-78℃。随后，缓慢滴加1.6M正丁基锂（n-BuLi，29mL）溶液。滴加完毕后，将反应体系缓慢升温至0℃，并在该温度下持续搅拌30分钟。再次将反应混合物冷却至-78℃，加入干燥的N,N-二甲基甲酰胺（DMF，3.5mL）进行淬灭。将反应混合物转移至室温条件下，继续搅拌2小时。反应完成后，将混合物倒入含有盐酸（pH=4）的碎冰中，析出棕色固体。过滤收集固体，用大量水洗涤，真空干燥。粗产物通过冷甲醇重结晶，得到目标化合物2,3-二氢苯并[3,4-b][1,4]二氧杂环己烷基-5,7-二苯甲醛（棕色固体），产率为75%。产物表征数据如下：IR（膜）υmax：2955, 2924, 2854, 1666, 1614, 1504, 1454, 1375 cm-1；1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ=10.04（s，2H），4.46（s，4H）；13C NMR（500MHz，CDCl3）：δ=180.94, 147.15, 124.16, 65.15；元素分析（C8H6O4S）：计算值（百分比）C 48.48，H 3.04，S 16.14；实测值：C 48.51，H 3.06，S 16.14。
参考文献：
[1] Journal of Molecular Liquids, 2017, vol. 225, p. 840 - 847
[2] Tetrahedron, 1999, vol. 55, # 40, p. 11745 - 11754
[3] Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1998, vol. 95, # 6, p. 1234 - 1237
[4] Polymer, 2017, vol. 119, p. 274 - 284