21279-64-1
中文名称
5-氯吡嗪-2-甲酰胺
英文名称
5-chloropyrazine-2-carboxamide
CAS
21279-64-1
分子式
C5H4ClN3O
分子量
157.56
MOL 文件
21279-64-1.mol
更新日期
2025/08/22 16:13:10
21279-64-1 结构式
基本信息
中文别名
2-氯吡嗪-5-酰胺2-氯-5-酰胺吡嗪
2-氯吡嗪-5-甲酰胺
5-氯-2-吡嗪羧酰胺
5-氯吡嗪-2-甲酰胺
2-氯吡嗪-5-甲酰胺 1G
英文别名
EOS-612395-Chloro-2-pyrazinecarboxamide
5-chloropyrazine-2-carboxamide
2-Pyrazinecarboxamide, 5-chloro-
物理化学性质
熔点171-172 °C
沸点331.3±42.0 °C(Predicted)
密度1.478±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)13.62±0.50(Predicted)
外观Off-white to yellow Powder
制备方法
方法1
33332-25-1
21279-64-1
以5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯为原料合成5-氯吡嗪-2-甲酰胺的一般步骤： 步骤1：将氯化铵（558 mg，10.4 mmol）悬浮于苯（5 mL）中，在0℃下缓慢滴加2M三甲基铝的甲苯溶液（5.2 mL，10.4 mmol）。搅拌1小时后，加入5-氯吡嗪-2-羧酸甲酯（600 mg，3.48 mmol）的苯（5 mL）溶液。将反应混合物加热至50℃，并搅拌过夜。反应完成后，冷却至室温，将反应混合物倒入水中，并用饱和碳酸氢钠水溶液中和。用乙酸乙酯萃取混合物，有机层依次用水和饱和盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：二氯甲烷/甲醇=100:0→98:2），得到5-氯吡嗪-2-甲酰胺（236 mg，收率43%）为白色固体。
参考文献：
[1] Patent: WO2009/145360, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 71
[2] Patent: EP2123651, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 21