21344-24-1
中文名称
5-溴噻吩并[2,3-B〕吡啶
英文名称
5-bromothieno[2,3-b]pyridine
CAS
21344-24-1
分子式
C7H4BrNS
分子量
214.08
MOL 文件
21344-24-1.mol
更新日期
2025/08/18 17:16:33
21344-24-1 结构式
基本信息
中文别名
5-溴噻吩并[2,3-B〕吡啶 英文别名
5-bromothieno[2,3-b]pyridineThieno[2,3-b]pyridine, 5-bromo-
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点278.0±20.0 °C(Predicted)
密度1.748±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)2.29±0.40(Predicted)
外观White to yellow Solid
InChIInChI=1S/C7H4BrNS/c8-6-3-5-1-2-10-7(5)9-4-6/h1-4H
InChIKeyYMOORGYWRBQPDZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12SC=CC1=CC(Br)=CN=2
制备方法
方法1
![噻吩并[2,3-B]吡啶5-氨基](/CAS/GIF/21344-28-5.gif)
21344-28-5
21344-24-1
以5-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶为原料合成5-溴噻吩并[2,3-b]吡啶的一般步骤：在实施例16E中，将5-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶（1.35g，9.0mmol）与异戊基亚硝酸酯（Aldrich，2.10g，18.0mmol）和溴化铜(II)（Aldrich，4.03g，18.0mmol）在乙腈（20mL）中于室温下反应过夜。反应完成后，用饱和氯化铵溶液（20mL）淬灭反应，随后用乙酸乙酯（3×50mL）萃取。合并有机相，用盐水（2×30mL）洗涤，浓缩。残余物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂：乙酸乙酯/己烷，v/v 80/20，Rf = 0.80），得到5-溴噻吩并[2,3-b]吡啶（1.03g，收率53.0%）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）确认：δ 8.61（d, J=2.03Hz, 1H），8.21（d, J=2.37Hz, 1H），7.58（d, J=6.10Hz, 1H），7.22（d, J=6.10Hz, 1H）。质谱（DCI/NH3）显示m/z 214（M+1）+和216（M+1）+。
参考文献：
[1] Patent: US2008/153860, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 25
[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 1968, vol. 5, p. 773 - 778