21392-51-8
21392-51-8 结构式
基本信息
2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基-1H-吡咯
2-氨基-3-氰基-4,5-二甲基吡咯
2-AMINO-3-CYANO-4,5-DIMETHYLPYRROLE
2-AMINO-4,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBONITRILE
2-amino-4,5-dimethyl-1H-pyrrol
物理化学性质
安全数据
制备方法
6628-81-5
109-77-3
21392-51-8
将乙酸酐（16.9 g，165 mmol）、乙酸（2.26 g，37.6 mmol）、三乙胺（19 g，188 mmol）和4-（二甲基氨基）吡啶（0.1 g，0.75 mmol）的混合物加入反应烧瓶中，加热至50℃。在搅拌下，于4小时内分小批加入外消旋丙氨酸（6.79 g，76.2 mmol），同时维持反应温度在45-55℃范围内。丙氨酸加料完毕后，将红色混合物在50℃下继续搅拌8小时。随后，通过真空蒸馏（15-20 mbar）移除乙酸酐、乙酸和三乙胺，逐步将体系温度升至最高100℃。将制得的酰基氨基酮中间体（246）残余物冷却至室温，加入水（40 mL）。接着加入丙二腈（4.71 g，71.3 mmol），并将反应混合物缓慢倒入30%氢氧化钠水溶液（25 mL）中，确保反应温度不超过60℃。将所得混合物冷却至0℃，过滤，用水（45 mL）洗涤，真空干燥后得到6.65 g米色固体状吡咯衍生物（7），收率为66%；熔点为163-165℃（文献值）[24]。
参考文献：
[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 1, p. 47 - 52
[2] Bioorganic Chemistry, 2018, vol. 81, p. 612 - 629
[3] Pharmazie, 1989, vol. 44, # 12, p. 814 - 816
[4] Chimia, 2004, vol. 58, # 9, p. 640 - 648
[5] Organic Process Research and Development, 2001, vol. 5, # 6, p. 581 - 586