21397-07-9
中文名称
2-氯-3-氟硝基苯
英文名称
2-Chloro-3-fluoronitrobenzene
CAS
21397-07-9
EINECS 编号
244-365-6
分子式
C6H3ClFNO2
MDL 编号
MFCD04112549
分子量
175.54
MOL 文件
21397-07-9.mol
更新日期
2024/03/26 16:21:02
21397-07-9 结构式
基本信息
中文别名
2-氯-3-氟硝基苯 英文别名
1-CHLORO-2-FLUORO-6-NITRO-BENZENE2-CHLORO-1-FLUORO-3-NITRO-BENZENE
2-CHLORO-3-FLUORONITROBENZENE
1-Nitro-2-chloro-3-fluorobenzene
所属类别
有机原料：氟硝基苯系列物理化学性质
沸点237-239 °C
密度1.494±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
形态low melting solid
颜色Brown
制备方法
方法1
402-67-5
21397-07-9
以3-氟硝基苯为原料合成2-氯-3-氟硝基苯的一般步骤：在-78℃下，向3-氟硝基苯（2g，14.2mmol）的四氢呋喃（THF，30mL）溶液中缓慢加入N-氯代琥珀酰亚胺（5.69g，42.6mmol）的THF（20mL）溶液。随后，逐滴加入1M的THF溶液中的NaHMDS（28.4mL，28.4mmol），同时确保反应体系的内部温度维持在-75℃以下。反应混合物在-78℃下持续搅拌30分钟。反应完成后，将混合物在5%的盐酸和乙酸乙酯之间分配。合并有机层，用无水硫酸镁（MgSO4）干燥，过滤后蒸发溶剂。所得固体通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为20%乙酸乙酯的己烷溶液，最终得到目标产物2-氯-3-氟硝基苯（231mg，收率9.2%）。产物的结构通过EI-MS确认，m/z 176.5（M+）。
参考文献：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2017, vol. 27, # 15, p. 3365 - 3369
[2] Journal of Organic Chemistry, 2011, vol. 76, # 9, p. 3416 - 3437
[3] Patent: US6500863, 2002, B1
[4] Patent: US6500863, 2002, B1