21402-26-6
中文名称
4-溴-3-氯苯胺
英文名称
4-BROMO-3-CHLOROANILINE
CAS
21402-26-6
EINECS 编号
244-370-3
分子式
C6H5BrClN
MDL 编号
MFCD00041311
分子量
206.47
MOL 文件
21402-26-6.mol
更新日期
2025/08/17 17:13:50
21402-26-6 结构式
基本信息
中文别名
4-溴-3-氯苯胺 英文别名
4-BROMO-3-CHLOROANILINEAKOS 90302
4-BROMO-3-CHLOROANILINE PESTANAL, 250 MG
3-Chloro-4-Bromoaniline
EINECS 244-370-3
4-BROMO-3-CHLOROANILINE 98+%
4-Bromo-3-chlorobenzenamine
所属类别
有机原料：氨基化合物物理化学性质
熔点74 °C
沸点276.3±20.0 °C(Predicted)
密度1.722±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>100 °C
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度soluble in Methanol
酸度系数(pKa)2.84±0.10(Predicted)
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
BRN1210160
InChIInChI=1S/C6H5BrClN/c7-5-2-1-4(9)3-6(5)8/h1-3H,9H2
InChIKeyQLYHPNUFNZJXOQ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(N)=CC=C(Br)C(Cl)=C1
制备方法
方法1
108-42-9
21402-26-6
通用方法：以间氯苯胺（2a或2b）为起始原料，将其溶解于DMF中，制备成溶液。随后，将NBS（92mmol，1.0当量）溶解于100ml DMF中，制备成另一溶液。在室温下，将间氯苯胺的DMF溶液逐滴加入至NBS的DMF溶液中。滴加完毕后，将反应混合物在室温下持续搅拌3小时。反应完成后，用500ml乙酸乙酯稀释反应混合物，并用2×150ml盐水洗涤。分离有机相，用无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到4-溴-3-氯苯胺（3a或3b），为褐色固体，产率为90-92%。在另一实验中，将间氯苯胺（2a或2b，0.8mmol）溶解于所选溶剂（1ml）中，在室温下分批加入NBS（0.8mmol）于相同溶剂（1ml）中的溶液。反应进程通过LC-MS/MS监测，最终获得含有痕量二溴化产物的混合物。
参考文献：
[1] Medicinal Chemistry Research, 2016, vol. 25, # 4, p. 539 - 552
[2] Patent: CN107089919, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0044; 0045; 0046; 0047
[3] Synthetic Communications, 2009, vol. 39, # 10, p. 1817 - 1824