21575-91-7
中文名称
3-(3-溴苯基)-3-氧-丙 酸 乙基酯
英文名称
3-(3-BROMO-PHENYL)-3-OXO-PROPIONIC ACID ETHYL ESTER
CAS
21575-91-7
分子式
C11H11BrO3
MDL 编号
MFCD03424812
分子量
271.11
MOL 文件
21575-91-7.mol
更新日期
2025/08/25 14:52:55
21575-91-7 结构式
基本信息
中文别名
3-(3-溴苯基)-3-氧-丙 酸 乙基酯 英文别名
3-(3-BROMO-PHENYL)-3-OXO-PROPIONIC ACID ETHYL ESTERETHYL 3-(3-BROMOPHENYL)-3-OXOPROPANOATE
ETHYL (3-BROMOBENZOYL)ACETATE
物理化学性质
沸点255-256 °C(lit.)
密度1.416 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.565(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.91±0.46(Predicted)
外观Light brown to reddish brown Liquid
制备方法
方法1
24398-88-7
141-78-6
21575-91-7
在-78℃及惰性气氛下，将1.3M LHMDS（25mL，32.7mmol）的THF（10mL）溶液搅拌，缓慢加入乙酸乙酯（1.9g，21.8mmol）。搅拌15分钟后，加入3-溴苯甲酸乙酯（5g，21.8mmol），继续搅拌2小时。反应进程通过TLC监测。反应完成后，用10mL饱和NH4Cl水溶液淬灭反应，并用乙酸乙酯（3×20mL）萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，减压浓缩得到粗产物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，以4％乙酸乙酯/己烷为洗脱剂，得到目标化合物3-溴苯甲酰乙酸乙酯（4.5g，76.9％），为烯醇形式的混合物，呈棕色油状。1H NMR（500MHz，CDCl3）：δ8.07（s，1H），7.86（d，J=7.5Hz，1H），7.73-7.69（m，1H），7.37（t，J=7.0Hz，1H），4.28-4.26（m，2H），3.92（s，2H），1.24（t，J=6.2Hz，3H）。MS（ESI）：m/z 298.8 [M-1]。
参考文献：
[1] Patent: WO2015/191630, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 00457
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2003, vol. 11, # 13, p. 2991 - 3013