22353-40-8
中文名称
5-硝基-2,3-二氯吡啶
英文名称
2,3-DICHLORO-5-NITROPYRIDINE
CAS
22353-40-8
分子式
C5H2Cl2N2O2
MDL 编号
MFCD03840432
分子量
192.99
MOL 文件
22353-40-8.mol
更新日期
2025/04/21 22:30:11
22353-40-8 结构式
基本信息
中文别名
5-硝基-2,3-二氯吡啶2,3-二氯-5-硝基吡啶
英文别名
2,3-DICHLORO-5-NITROPYRIDINE2,3-Dichloro-5-nitropyridine ,97%
所属类别
医药中间体：氯吡啶物理化学性质
熔点51-56℃
沸点256°C(lit.)
密度1.629±0.06 g/cm3(Predicted)
闪点>110°C
储存条件Inert atmosphere,2-8°C
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)-4.99±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
检测方法HPLC,NMR
InChIInChI=1S/C5H2Cl2N2O2/c6-4-1-3(9(10)11)2-8-5(4)7/h1-2H
InChIKeyXLPDVAVQKGDHNO-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H315-H318-H335
危险品标志Xi
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany1
危险等级IRRITANT
包装类别Ⅲ
海关编码29333990
制备方法
方法1
22353-38-4
22353-40-8
在0℃及氮气保护下，将喹啉（48.5 mL，0.41 mol）缓慢加入三氯氧磷（164.0 mL，1.75 mol）中。随后，向此搅拌中的混合液加入5-硝基-2-羟基-3-氯吡啶（204 mg，1.17 mmol）。将反应混合物加热至120℃，维持2小时。反应完成后，冷却至0℃，并加入冰水淬灭反应。通过过滤收集沉淀物，用大量水洗涤，干燥后得到2,3-二氯-5-硝基吡啶。产量：220 g（97%）。熔点：53℃。1H NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ 9.16（d，1H，J = 2.4 Hz），8.94（d，1H，J = 2.4 Hz）。13C NMR（300 MHz，DMSO-d6）：δ 158.69，137.36，132.51，130.13，124.39。质谱（电喷雾离子化）：m/z 193（[M+H]+）。
参考文献：
[1] Synthesis, 1990, # 6, p. 499 - 501
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 58, p. 355 - 360
[3] Patent: WO2013/117963, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 21
[4] Patent: WO2014/207508, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 55
[5] Roczniki Chemii, 1968, vol. 42, p. 2079,2084