22395-22-8
中文名称
7-甲氧基黄酮
英文名称
7-METHOXYFLAVONE
CAS
22395-22-8
分子式
C16H12O3
MDL 编号
MFCD00017462
分子量
252.26
MOL 文件
22395-22-8.mol
更新日期
2025/11/25 09:34:07
22395-22-8 结构式
基本信息
中文别名
7-甲氧基黄酮 英文别名
7-METHOXYFLAVONEMETHOXYFLAVONE, 7-
2-Phenyl-7-methoxy-4H-1-benzopyran-4-one
所属类别
生物化工：提取物物理化学性质
熔点110-112 °C(lit.)
沸点421.2±45.0 °C(Predicted)
密度1.240±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度DMF: 30 mg/ml,DMSO: 15 mg/ml,Ethanol: 5 mg/ml
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
InChIInChI=1S/C16H12O3/c1-18-12-7-8-13-14(17)10-15(19-16(13)9-12)11-5-3-2-4-6-11/h2-10H,1H3
InChIKeyQKNDCRMJDZLFEG-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C2=CC=CC=C2)OC2=CC(OC)=CC=C2C(=O)C=1
LogP3.470 (est)
制备方法
方法1
52752-67-7
22395-22-8
以1-(2-羟基苯基)-3-芳基-1,3-丙二酮1a（0.5g）为原料，与苹果酸（1.0当量）混合，置于油浴中预热至140℃，反应10分钟；或在微波反应器中反应5分钟。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测。反应完成后，将反应混合物冷却至室温，加入水（10mL）和乙酸乙酯（10mL）进行稀释。随后，加入固体NaHCO3中和反应混合物。分离有机层，水层用乙酸乙酯（2×10mL）进一步萃取。合并所有有机萃取液，用无水硫酸钠干燥，随后在真空条件下浓缩。粗产物通过硅胶柱色谱法，使用己烷-乙酸乙酯混合溶剂系统进行纯化，最终以高产率得到目标产物7-甲氧基-2-苯基-4H-苯并吡喃-4-酮。
参考文献：
[1] Letters in Organic Chemistry, 2014, vol. 11, # 8, p. 601 - 605
[2] Heterocyclic Communications, 2007, vol. 13, # 1, p. 77 - 81
[3] Letters in Organic Chemistry, 2015, vol. 12, # 8, p. 574 - 583
[4] Letters in Organic Chemistry, 2016, vol. 13, # 10, p. 734 - 741
[5] Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1987, vol. 60, # 5, p. 1919 - 1920
常见问题列表
概述
7-甲氧基黄酮 是一种从 Zornia brasiliensis 中分离出来的化合物。7-Methoxyflavone 具有外周镇痛活性。7-甲氧基黄酮可抑制福尔马林疼痛反应神经源期的舔爪时间 (65.6%)，并且不降低炎症期的伤害性反应。知名试剂公司产品信息
Sigma Aldrich
22395-22-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
7-甲氧基黄酮7-Methoxyflavone,>98.0%(GC)(22395-22-8)