2243-58-5
2243-58-5 结构式
基本信息
2-萘肼盐酸盐
2-HYDRAZINONAPHTHALENE HYDROCHLORIDE
2-NAPHTHALENYL HYDRAZINE HYDROCHLORIDE
2-NAPHTHYLHYDRAINE HYDROCHLORIDE
2-NAPHTHYL HYDRAZINE
2-NAPHTHYLHYDRAZINE HYDROCHLORIDE
N'-NAPHTHALEN-2-YL-HYDRAZINE HCL
2-naphthylhydrazinium(1+) chloride
2-NaphthylhydrazineHCl
2-naphthylhydrazinium chloride
2-Hydrazinonaphthalene monohydrochloride
Naphthalen-2-yl-hydrazine hydrochloride
物理化学性质
制备方法
91-59-8
2243-58-5
2.1 盐酸2-萘基肼的合成 在2-萘胺（800 mg，5.59 mmol）的盐酸（6.0 M，6 mL）悬浮液中，于水-冰浴冷却条件下，缓慢加入亚硝酸钠（NaNO2，578 mg，8.38 mmol）的水（1.2 mL）溶液（加入时间为2分钟）。将反应混合物在水-冰浴中搅拌1小时，随后缓慢加入氯化亚锡（SnCl2，3.71 g，19.56 mmol）（加入时间为5分钟）。将所得悬浮液继续在水-冰浴中搅拌3.5小时，之后进行过滤。滤饼依次用冰水（0°C，4×8 mL）、室温水（1×8 mL）、冰乙醚（0°C，2×4 mL）以及乙醚/己烷（1:1，2×4 mL）和己烷（2×5 mL）洗涤。固体经干燥后，得到690 mg目标产物（Rf = 0.7，40%乙酸乙酯/己烷展开剂，乳白色固体，产率63%）。 1H NMR (DMSO-d6, 250 MHz, δ): 7.81 (m, 2H, ArH), 7.71 (d, J = 7.7 Hz, 1H, ArH), 7.49-7.19 (m, 4H, ArH). MS-El+ m/z: 159.1 (M-HCl+1).
参考文献：
[1] Patent: EP2395003, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 12; 17-18
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1990, vol. 33, # 6, p. 1714 - 1720
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 20, p. 5202 - 5205
[4] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 20, p. 5303 - 5306,4