228251-24-9
中文名称
5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶
英文名称
5-BROMO-2-CHLORO-PYRIDINE-3-CARBALDEHYDE
CAS
228251-24-9
分子式
C6H3BrClNO
分子量
220.46
MOL 文件
228251-24-9.mol
更新日期
2025/08/19 16:16:27
228251-24-9 结构式
基本信息
中文别名
5-溴-2-氯烟碱5-溴-2-氯烟醛
2-氯-5-溴-烟醛
2-氯-3-醛基-5-溴吡啶
5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶
5-溴-2-氯-3-甲酰吡啶
5-溴-2-氯-3-吡啶甲醛
2-氯-5-溴-3-甲酰吡啶
2-氯-5-溴-3-吡啶甲醛
2-氯-5-溴吡啶-3-甲醛
英文别名
KML-1225-bromo-2-chloronicotinaldehyde (en)
9 5-bromo-2-chloropyridine-3-carbaldehyde
5-Bromo-2-chloro-3-pyridinecarboxaldehyde
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxyaldehyde
3-Pyridinecarboxaldehyde,5-broMo-2-chloro-
5-
5-Bromo-2-chloropyridine-3-carboxaldehyde, 5-Bromo-2-chloro-3-formylpyridine
所属类别
医药中间体：吡啶类化合物物理化学性质
沸点278.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.800±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)-3.75±0.10(Predicted)
形态solid
外观White to off-white Solid
CAS 数据库228251-24-9
制备方法
方法1
78686-79-0
228251-24-9
以5-溴-2-氯烟酸甲酯为原料合成5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶的一般步骤：在-78℃下，向搅拌中的5-溴-2-氯烟酸甲酯（10.0g，39.9mmol）的二氯甲烷（DCM，100mL）溶液中缓慢滴加二异丁基氢化铝（diBAL-H，43.9mL，43.9mmol，1.6M己烷溶液）。保持该温度继续搅拌反应2小时。反应完成后，用2M盐酸水溶液（50mL）淬灭反应，并在室温下搅拌30分钟。随后，将反应混合物通过硅藻土过滤，分离有机层和水层。水层用乙酸乙酯（2×100mL）萃取。合并有机层，用饱和食盐水（100mL）洗涤，无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后过滤。滤液经减压浓缩，所得粗产物通过快速柱色谱法纯化（硅胶为固定相，20-30%乙酸乙酯的己烷溶液为洗脱剂），得到5-溴-2-氯-3-甲醛吡啶6.50g，收率74%。产物经1H NMR（400MHz，DMSO-d6）和GCMS表征：1H NMR δ 10.19（s，1H），8.86（brs，1H），8.40（brs，1H）；GCMS m/z 218.94（M）。
参考文献：
[1] Patent: WO2018/20474, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 157
[2] Patent: WO2011/103202, 2011, A2
[3] Patent: WO2015/181747, 2015, A1