22856-30-0
中文名称
2,3-二氰基萘
英文名称
2,3-Dicyanonaphthalene
CAS
22856-30-0
分子式
C12H6N2
MDL 编号
MFCD00059063
分子量
178.19
MOL 文件
22856-30-0.mol
更新日期
2026/02/02 13:34:15
22856-30-0 结构式
基本信息
中文别名
2,3-二氰基萘2,3-萘二甲腈
英文别名
2,3-DICYANONAPHTHALENE2,3-NAPHTHALENEDICARBONITRILE
2 3-NAPHTHALENEDICARBONITRILE 98%
NAPHTHALENE-2,3-DICARBONITRILE
2,3-DICYANONAHTHALENE
所属类别
化学试剂：双环化合物物理化学性质
熔点253-257 °C
沸点300.41°C (rough estimate)
密度1.2218 (rough estimate)
折射率1.5200 (estimate)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度slightly sol. in Chloroform
形态powder to crystal
颜色White to Light yellow
BRN2574929
主要应用diagnostic assay manufacturing
hematology
histology
hematology
histology
InChIInChI=1S/C12H6N2/c13-7-11-5-9-3-1-2-4-10(9)6-12(11)8-14/h1-6H
InChIKeyKNBYJRSSFXTESR-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1=C2C(C=CC=C2)=CC(C#N)=C1C#N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R20/21/22-R36/37/38
危险品运输编号3439
WGK Germany3
危险等级6.1
包装类别III
海关编码2926907090
存储类别11 - Combustible Solids
危险性类别Eye Irrit. 2
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
Skin Irrit. 2
STOT SE 3
常见问题列表
用途
2,3-二氰基萘是一类有机中间体，可用于制备金属萘酞菁配合物。金属萘酞菁配合物在生物体组织的最佳透射波段具有强吸收，可在肿瘤组织中有选择性滞留，对癌细胞有明显的光动力杀伤效力，与目前临床作为肿瘤光动力疗法的光敏剂血卟啉衍生物相比，具有光敏作用强、光毒副作用小的特点，有望成为一类有前途的肿瘤光动力治疗光敏剂。制备
2,3-二氰基萘的制备方法如下：
步骤1、α，α，α‘，α’-四溴邻二甲苯的合成
500ml三颈瓶中量取250ml四氯化碳，6ml邻二甲苯(49.8mmol)，加热至回流后，滴加11ml(199mmol)溴素， 同时用500瓦紫外高压汞灯照射，数小时滴完，继续光照，考察滴溴时间、滴溴速度和紫外灯光照时间对产率的影响。反应完成后，从反应液中蒸出多余的 四氯化碳，所剩少量的反应液冷却，析出晶体，过滤，精产物用三氯甲烷重结晶，得白色晶体。
步骤2、2,3-二氰基萘的合成
取5g（11.9mmol）α，α，α‘，α’-四溴邻二甲苯，1.6g（0.02mol）富马腈，25g(0.17mol)的碘化纳，50ml无水DMF，混合物在75℃ 下加热数小时，考察反应时间对产率的影响。反应完成后将产物冷却，然后倒人160ml的冰水混合物中得暗红色悬浮液，加入适量使其变 成浅黄色悬浮液，过滤，沉淀水洗、干燥，重结晶，产物为乳白色针状晶体。