22929-52-8
中文名称
二氢-3(2H)-呋喃酮
英文名称
Dihydrofuran-3(2H)-one
CAS
22929-52-8
分子式
C4H6O2
分子量
86.09
MOL 文件
22929-52-8.mol
更新日期
2025/08/26 10:38:35
22929-52-8 结构式
基本信息
中文别名
3-四氢呋喃酮3-酮基四氢呋喃
四氢呋喃-3-酮
3-酮-四氢呋喃
3-羰基四氢呋喃
二氢呋喃-3(2H)-酮
四氢-3(2H)-呋喃酮
二氢-3(2H)-呋喃酮
四氢呋喃-3-酮,95%
二氢-3(2H)-呋喃酮,98%
英文别名
Oxolan-3-oneDIHYDRO-FURAN-3-ONE
3-OXOTETRAHYDROFURAN
Dihyro-3(2H)-Furanone
tetrahydrofuran-3-one
Dihydrofuran-3(2H)-one
DIHYDRO-3(2H)-FURANONE
3(2H)-FURANONE, DIHYDRO-
Triton X-100 / Octoxinol
Tetrahydrofuran-3-one,95%
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
沸点68°C/60mmHg(lit.)
密度1.1124 g/cm3(Temp: 420 °C)
折射率1.4360-1.4400
闪点56°C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
形态液体
颜色无色至黄色
稳定性Volatile
InChIInChI=1S/C4H6O2/c5-4-1-2-6-3-4/h1-3H2
InChIKeyJLPJFSCQKHRSQR-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1CCC(=O)C1
制备方法
方法1
453-20-3
22929-52-8
以3-羟基四氢呋喃为原料合成二氢-3(2H)-呋喃酮的一般步骤如下：向1L三口烧瓶中加入3-羟基四氢呋喃（3-OH-THF，60.6g，0.68mol，1.0当量），随后加入二氯甲烷（DCM，620mL）和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基（TEMPO，1.08g，0.0069mol，0.01当量）。将反应体系冷却至-5℃。在保持温度在-5℃至0℃的条件下，分批加入三氯异氰尿酸（TCCA，159.6g，0.68mol，1.0当量）。将反应混合物逐渐升温至室温，并通过气相色谱-质谱联用仪（GC-MS）监测反应进程。反应约1小时后完成，经GC面积百分比分析，产物收率为95%。
参考文献：
[1] Patent: WO2014/139080, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 8; 9
[2] Patent: WO2014/140017, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 7
[3] Patent: US2014/275579, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0033
[4] Patent: WO2006/67430, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 50
[5] Patent: WO2018/132905, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 00420-00422
常见问题列表
应用
二氢-3(2H)-呋喃酮为酮类有机物，可用作医药中间体。
生物活性
Dihydrofuran-3(2H)-one (3-Oxotetrahydrofuran) 可以用于合成抑制丝氨酸蛋白酶纤溶酶的环状酮抑制剂。