23008-56-2
23008-56-2 结构式
基本信息
4-氯-2'-硝基联苯胺
2-NITRO-4'-CHLORO DIPHENYLAMINE
4'-CHLORO-2-NITRODIPHENYLAMINE
4-CHLORO-2'-NITRODIPHENYLAMINE
N-(4-CHLOROPHENYL)-2-NITROBENZENAMINE
TIMTEC-BB SBB003165
N-(4-chlorophenyl)-2-nitroaniline
4-Chloro-N-(2-nitrophenyl)aniline
C.I.10336
C.I.Disperse Yellow 22
SRA Fast Golden Yellow XII
物理化学性质
安全数据
制备方法
106-47-8
1493-27-2
23008-56-2
通用方法：在0℃下，将NaH（75 mmol）悬浮于DMF（60 mL）中，缓慢加入4-氯苯胺（50 mmol）。保持0℃搅拌30分钟后，逐滴加入1-氟-2-硝基苯（60 mmol）的DMF（30 mL）溶液。将反应混合物逐渐升温至室温并持续搅拌16小时。反应完成后，将混合物小心倒入搅拌的饱和NH4Cl溶液（500 mL）中，过滤收集沉淀。用水洗涤滤饼，并通过甲醇重结晶纯化，得到目标产物N-(4-氯苯基)-2-硝基苯胺（15h）。产物为橙色固体，产率72.3%，熔点135.1-137.0℃。1H NMR（400 MHz, DMSO-d6）δ 9.31（s, 1H）, 8.12（d, J = 8.0 Hz, 1H）, 7.53（t, J = 7.6 Hz, 1H）, 7.44（d, J = 8.8 Hz, 2H）, 7.34（d, J = 8.8 Hz, 2H）, 7.22（d, J = 8.4 Hz, 1H）, 6.93（t, J = 7.6 Hz, 1H）。MS（ESI）m/z（百分比）：247.2 [M-H]-。
参考文献：
[1] Patent: CN106916069, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0016; 0017; 0018; 0019; 0020; 0021; 0022-0024
[2] Organic Process Research and Development, 2016, vol. 20, # 2, p. 452 - 464
[3] Molecules, 2012, vol. 17, # 4, p. 4545 - 4559
[4] Synlett, 2003, # 4, p. 564 - 566
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 16, p. 4475 - 4486