2301-25-9

288-32-4

24067-17-2

2301-25-9

向10 mL圆底烧瓶中依次加入磁力搅拌子、咪唑（59 mg，0.5 mmol）、4-硝基苯基硼酸（1.0 mmol）、硫化亚铜（4 mg，0.025 mmol）和甲醇（2 mL），随后加入N,N,N′,N′-四甲基乙二胺（TMEDA，0.075 mL，0.5 mmol）。用橡胶隔膜密封烧瓶，并通过隔膜插入18号针头以确保反应体系与空气接触同时避免外界污染。将反应混合物置于磁力搅拌器上，以400至600 rpm的转速搅拌反应适当时间。反应完成后，用乙酸乙酯（2×15 mL）萃取反应混合物。合并有机相，用饱和乙二胺四乙酸二钠盐水溶液（15 mL）洗涤，随后用无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷-乙酸乙酯梯度）纯化，得到目标产物1-(4-硝基苯基)-1H-咪唑。产物结构经1H NMR、13C NMR、高分辨质谱（HRMS）及熔点（若为固体）确证。

参考文献：

[1] ChemCatChem, 2016, vol. 8, # 18, p. 2953 - 2960

[2] Chemistry Letters, 2010, vol. 39, # 7, p. 764 - 765

[3] Tetrahedron, 2018, vol. 74, # 5, p. 606 - 617

[4] Bulletin of the Korean Chemical Society, 2017, vol. 38, # 10, p. 1203 - 1208

[5] Synthetic Communications, 2015, vol. 45, # 2, p. 245 - 252