399-76-8
中文名称
5-氟吲哚-2-羧酸
英文名称
5-Fluoroindole-2-carboxylic acid
CAS
399-76-8
EINECS 编号
206-919-5
分子式
C9H6FNO2
MDL 编号
MFCD00005612
分子量
179.15
MOL 文件
399-76-8.mol
更新日期
2025/08/19 17:05:40
399-76-8 结构式
基本信息
中文别名
5-氟吲哚-2-羧酸5-氟吲哚-2-甲酸
英文别名
2-CARBOXY-5-FLUOROINDOLE5-FLUORO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
5-FLUOROINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID
AKOS JY2082860
TIMTEC-BB SBB010058
5-Fluoroindole-2-carboxylicacid,99%
5-Fluoroindole-2-carboxylic acid 99%
5-Fluoro-2-indolecarboxylic acid
5-F-ICA
5-Fluoroindole-2-carboxylic acid, 98+%
所属类别
医药中间体：吲哚类化合物物理化学性质
熔点259 °C (dec.)(lit.)
沸点422.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.3231 (estimate)
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)4.27±0.30(Predicted)
形态结晶粉末
颜色黄褐色
水溶解性不溶
BRN153217
InChIInChI=1S/C9H6FNO2/c10-6-1-2-7-5(3-6)4-8(11-7)9(12)13/h1-4,11H,(H,12,13)
InChIKeyWTXBRZCVLDTWLP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(F)C=C2)C=C1C(O)=O
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29339900
制备方法
方法1
348-36-7
399-76-8
以5-氟吲哚-2-甲酸乙酯为原料合成5-氟吲哚-2-羧酸的一般步骤：将103.6 g 5-氟吲哚-2-羧酸乙酯溶于由31.25 g 96%氢氧化钠、183 mL甲醇和183 mL水组成的混合溶液中，回流加热1小时。反应完成后，将反应液冷却至50℃，缓慢滴加10%盐酸溶液调节pH至3-4。待反应液完全冷却后，过滤收集沉淀，得到84.7 g灰白色5-氟吲哚-2-羧酸，产率为95%，HPLC分析显示其含量≥96%。
参考文献：
[1] Patent: CN104402795, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0040; 0043
[2] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 24, p. 3938 - 3942
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2011, vol. 46, # 7, p. 3149 - 3157
[4] Hoppe-Seyler's Zeitschrift fuer Physiologische Chemie, 1954, vol. 297, p. 229,233
[5] Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1283,1284