23077-44-3
中文名称
6-氟-吲哚-3-羧酸
英文名称
6-FLUORO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
CAS
23077-44-3
分子式
C9H6FNO2
分子量
179.15
MOL 文件
23077-44-3.mol
更新日期
2025/08/17 17:16:07
23077-44-3 结构式
基本信息
中文别名
5-氯吲哚-3-甲酸6-氟吲哚-3-甲酸
6-氟-吲哚-3-羧酸
6-氟-1H-吲哚-3-羧酸
英文别名
OTAVA-BB 1149596RARECHEM AL BE 0955
UKRORGSYN-BB BBV-5127372
6-Fluoro-indole-3-carboxylic acid
Indole-3-carboxylic acid, 6-fluoro-
6-FLUORO-1H-INDOLE-3-CARBOXYLIC ACID
1H-Indole-3-carboxylic acid, 6-fluoro-
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点242-244 °C (decomp)
沸点422.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.510±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.73±0.10(Predicted)
外观Off-white to light yellow Solid
制备方法
方法1
399-51-9
407-25-0
23077-44-3
在0℃下，将三氟乙酸酐（9.009 mL，64.8 mmol，2.2当量）缓慢滴加到搅拌的6-氟吲哚（4.000 g，29.6 mmol，1.0当量）溶于DMF（25 mL）的溶液中（使用外部冰浴控制温度）。反应混合物在冰浴中保持3小时后，用40 mL 2N碳酸钠溶液淬灭反应。通过过滤收集沉淀，并用蒸馏水洗涤。将所得固体溶解于4M NaOH溶液（50 mL）中，回流4小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，并倒入50 mL蒸馏水中。将混合物再次置于冰浴中冷却，缓慢加入6N HCl调节pH至3。通过过滤收集析出的沉淀，用蒸馏水洗涤，真空干燥，得到灰白色固体产物6-氟-1H-吲哚-3-羧酸（3.5 g，产率66%）。产物经1H NMR（DMSO-d6, 300 MHz）表征：δ 12.03（宽单峰，1H），11.87（单峰，1H），7.99-7.92（多重峰，2H），7.23（双双重峰，J = 9.9和2.4 Hz，1H），7.03-6.97（多重峰，1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/197177, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0219-0221
[2] ChemMedChem, 2012, vol. 7, # 11, p. 1915 - 1920