23170-45-8
中文名称
5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯
英文名称
5-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
CAS
23170-45-8
分子式
C6H8N2O2
分子量
140.14
MOL 文件
23170-45-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:22
23170-45-8 结构式
基本信息
中文别名
3-甲基吡唑-4-甲酸甲酯3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸甲酯
5-甲基-1H-吡唑-4-羧酸甲酯
英文别名
Methyl 3-Methylpyrazole-4-carboxylateMethyl 5-Methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
Methyl 3-Methyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
5-METHYL-1H-PYRAZOLE-4-CARBOXYLIC ACID METHYL ESTER
1H-Pyrazole-4-carboxylic acid, 3-methyl-, methyl ester
3-Cyclopentyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid methyl ester
物理化学性质
沸点268.5±20.0 °C(Predicted)
密度1.217±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)12.15±0.50(Predicted)
外观Light yellow to yellow Solid
制备方法
方法1
67-56-1
40704-11-8
23170-45-8
以甲醇和3-甲基吡唑-4-羧酸为原料合成3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯的一般步骤：在0℃下，将3-甲基吡唑-4-羧酸（1.26g，10mmol）溶于甲醇（100mL）中，缓慢加入亚硫酰氯（5.73g，45mmol），反应混合物在室温下搅拌12小时。反应完成后，真空蒸发除去溶剂。向残余物中加入饱和碳酸氢钠水溶液中和，混合物用乙酸乙酯（100mL×3）萃取。合并有机相，用无水硫酸钠干燥，过滤后，滤液真空浓缩，得到3-甲基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯（0.8g，57%收率）。产物经1H NMR（300MHz，CDCl3）表征：δ7.87（s，1H），3.84（s，3H），2.53（s，3H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2013/120104, 2013, A2. Location in patent: Paragraph 00183; 00184
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2015, vol. 25, # 17, p. 3644 - 3649
[3] Advanced Synthesis and Catalysis, 2010, vol. 352, # 11-12, p. 2041 - 2049