2346-74-9
中文名称
9-甲基-6-氯嘌呤
英文名称
6-CHLORO-9-METHYLPURINE
CAS
2346-74-9
分子式
C6H5ClN4
MDL 编号
MFCD00127840
分子量
168.58
MOL 文件
2346-74-9.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
2346-74-9 结构式
物理化学性质
熔点129-134oC
沸点321.7±45.0 °C(Predicted)
密度1.59±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解度Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Slightly)
酸度系数(pKa)1.26±0.10(Predicted)
形态Solid
颜色Off-White
制备方法
方法1
87-42-3
74-88-4
2346-74-9
向冷却至0℃的6-氯-9H-嘌呤（3.00g，20.0mmol）的无水THF（100mL）溶液中，分批加入60％氢化钠（1.2g，30.0mmol）。将反应混合物在冰浴中搅拌0.5小时后，缓慢加入碘甲烷（2.82g，20.0mmol），并在室温下继续搅拌1小时。反应完成后，将混合物用100mL水稀释，并用乙酸乙酯（30mL×3）萃取。合并有机层，用无水氯化镁干燥，减压浓缩除去溶剂。粗产物通过硅胶柱色谱纯化，洗脱剂为20％乙酸乙酯/石油醚混合溶剂。得到白色固体产物9-甲基-6-氯嘌呤，收率为74.6％（2.50g）。产物经ESI-MS分析，m/z：169.1 [M + H]+；1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ：3.72（3H，s，CH3），8.72（1H，s，H-嘌呤），9.15（1H，s，H-嘌呤）。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 89, p. 581 - 596
[2] Synthesis, 2007, # 2, p. 219 - 224
[3] Angewandte Chemie - International Edition, 2018, vol. 57, # 18, p. 5134 - 5138
[4] Angew. Chem., 2018, vol. 130, # 18, p. 5228 - 5232,5
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2004, vol. 12, # 1, p. 139 - 149