23661-28-1
23661-28-1 结构式
基本信息
2,3,4,6-O-四乙酰基-1-硫代-Β-D-苯基葡萄糖苷
苯基 2,3,4,6-四-O-乙酰基-Β-D-硫代吡喃葡萄糖苷
苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-Β-D-吡喃葡萄糖苷
苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-&BETA
苯基-2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代- Β-D-吡喃葡萄糖苷
1-phenyl-1-thio-β-d-glucopyranoside tetraacetate
Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-&beta
Pheny 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-thioglucopyranoside
Phenyl2,3,4,6-tetra-O-acetyl-b-D-thioglucopyranoside
.beta.-D-Glucopyranoside, phenyl 1-thio-, tetraacetate
Phenyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranosid
β-D-Glucopyranoside, phenyl 1-thio-2,3,4,6-tetraacetate
Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
Phenyl 2,3,4,6-O-Tetraacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
物理化学性质
制备方法
2936-70-1
108-24-7
13992-16-0
一般步骤：将1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO，1.0摩尔当量）加入到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(羟甲基)-6-(苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇（10.0g，51.5mmol）在乙酸酐（1.2摩尔当量/羟基基团）中的悬浮液中，室温下搅拌混合物。反应进程通过薄层色谱（TLC）监测，洗脱液为乙酸乙酯:正己烷（2:3）。反应完成后，将混合物倒入碎冰中，搅拌数分钟，促使(2R,3R,4S,5R,6R)-2-(乙酰氧基甲基)-6-(苯硫基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯沉淀析出，同时DABCO溶于水（通过TLC和碘蒸气显色确认）。产物通过抽滤分离，随后用冰水洗涤并干燥。所得产物纯度足够高，可直接用于后续反应，产量为18.3g，收率98%。分析纯样品可通过95%乙醇重结晶获得。需注意，加入DABCO及搅拌过程中反应混合物温度会升高。在10-20g规模的实验中，这一现象有利于显著提高反应速率。然而，对于更大规模（50-100g及以上）的反应，建议分批加入DABCO以避免反应混合物过热。
参考文献：
[1] Tetrahedron Letters, 2011, vol. 52, # 44, p. 5841 - 5846
[2] Carbohydrate Research, 2013, vol. 365, p. 14 - 19
[3] RSC Advances, 2015, vol. 5, # 15, p. 11687 - 11696
[4] Journal of the American Chemical Society, 1929, vol. 51, p. 3619,3623
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/05/22 | P1476 | 苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside | 23661-28-1 | 5G | 250元 |
| 2025/05/22 | P1476 | 苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代-β-D-吡喃葡萄糖苷 Phenyl 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside | 23661-28-1 | 25G | 990元 |