2374-03-0
中文名称
4-氨基-3-羟基苯甲酸
英文名称
4-Amino-3-hydroxybenzoic acid
CAS
2374-03-0
分子式
C7H7NO3
MDL 编号
MFCD00017094
分子量
153.14
MOL 文件
2374-03-0.mol
更新日期
2025/05/14 10:40:58

基本信息
中文别名
3-羟基-4-氨基苯甲酸4-氨基-3-羟基苯甲酸
英文别名
3-HYDROXY-4-AMINOBENZOIC ACID4-AMINO-3-HYDROXYBENZOIC ACID
BENZOIC ACID, 4-AMINO-3-HYDROXY-
4-AMINO-3-HYDROXYBENZOIC ACID 97%
3-Hydroxy PABA
所属类别
生物化工:其他氨基酸衍生物物理化学性质
熔点211-215 °C(lit.)
沸点385.7±37.0 °C(Predicted)
密度1.028
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)4.74±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色黄棕色至棕色
水溶解性Soluble in chloroform, and aqeous ethanol, water (Partly miscible)
BRN509859
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H315-H319-H335
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R36/37/38-R22
安全说明S26-S37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
海关编码29225090
常见问题列表
应用
4-氨基-3-羟基苯甲酸是一种医药中间体,可由3-羟基苯甲酸先硝化得到3-羟基-4-硝基苯甲酸,然后还原硝基得到4-氨基-3-羟基苯甲酸。4-氨基-3-羟基苯甲酸可用于制备具有神经保护作用的4-(3,5二氯-2-羟基苄基胺基)-3-羟基苯甲酸。制备
步骤1、3-羟基-4-硝基苯甲酸的制备(化合物4A)
3-羟基苯甲酸(220mg,1.6mmol)溶于乙腈中,完全溶解后缓慢分批加入硝酸铈铵(1.26g,2.3mmol),室温搅拌过夜。反应结束加水淬灭反应,乙酸乙酯萃取,合并有机项,干燥,减压浓缩后柱层析(乙酸乙酯洗脱)得固体产品化合物4A(85mg,27%产率)。
步骤2、4-氨基-3-羟基苯甲酸的制备(化合物4B)
化合物4A(85mg,0.8mmol)溶于甲醇中,加入Pd/C催化剂后氢气保护下室温反应过夜,反应结束,过滤除去固体不溶物,有机层减压浓缩后所得固体未进一步纯化直接用于下一步反应。