23788-74-1

中文名称 (R)对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯

英文名称 (R)-(-)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE

CAS 23788-74-1

分子式 C13H18O5S

MDL 编号 MFCD00063233

分子量 286.34

MOL 文件 23788-74-1.mol

更新日期 2025/08/25 22:21:17

23788-74-1 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法图谱信息知名试剂公司产品信息 (R)对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯价格(试剂级)

基本信息

中文别名

(R)对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯

英文别名

1,2-ISOPROPYLIDENE-SN-GLYCEROL 3-TOSYLATE
1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL, 2,2-DIMETHYL-, 4-METHYLBENZENESULFONATE, (4R)-
D-(-)-1,2-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL 3-(P-TOLUENESULFONATE)
D-ALPHA,BETA-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL-GAMMA-TOSYLATE
(R)-1,2-O-ISOPROPYLIDENEGLYCEROL-3-TOLUENESULFONATE
(R)-(-)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLAN-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE
(R)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL-4-METHYLBENZENESULFONATE
(R)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL TOLUENE-4-SULFONATE
(R)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-METHANOL TOSYLATE
(R)-(-)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFATE
(R)-(-)-2,2-DIMETHYL-1,3-DIOXOLANE-4-YLMETHYL P-TOLUENESULFONATE
(R)-(-)-2,2-DIMETHYL-4-(HYDROXYMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-P-TOLUENESULFONATE
(R)-2,2-DIMETHYL-4-(HYDROXYMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-P-TOLUENESULFONATE
(R)-(-)-2,2-DIMETHYL-4-(HYDROXYMETHYL)-1,3-DIOXOLANE-P-TOLUENSULFONATE
(R)-3-TOSYLOXY-1,2-PROPANEDIOL ACETONIDE
RARECHEM AK HZ 0035
(R)-O-ISOPROPYLIDENE GLYCEROL TOSYLATE
(R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-ylmethyl p-toluenosulfate
(R)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol p-toluenesulfonate
(R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4-methanol-4-toluenesulfonate

所属类别

化学试剂：有机试剂

物理化学性质

熔点41-43 °C(lit.)

沸点398.71°C (rough estimate)

密度1.208 g/mL at 25 °C(lit.)

折射率n20/D 1.506(lit.)

闪点>230 °F

储存条件−20°C

溶解度可溶于二氯甲烷；氯仿；乙酸乙酯;甲醇；DMF；

形态Oil

颜色浅棕色

旋光度 (Optical Rotation)[α]/D 7.0±0.5°, neat

BRN89800

InChIInChI=1/C13H18O5S/c1-10-4-6-12(7-5-10)19(14,15)17-9-11-8-16-13(2,3)18-11/h4-7,11H,8-9H2,1-3H3/t11-/s3

InChIKeySRKDUHUULIWXFT-LLVKDONJSA-N

SMILESC1(C=CC(C)=CC=1)S(=O)(=O)OC[C@H]1COC(C)(C)O1 |&1:12,r|

CAS 数据库23788-74-1(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H315-H319

防范说明P264-P280-P302+P352+P332+P313+P362+P364-P305+P351+P338+P337+P313

危险品标志Xi,Xn

危险类别码R36/37/38-R22

安全说明S26-S36-S37/39

WGK Germany3

F10-21

海关编码29329900

制备方法

方法1

22323-82-6

98-59-9

23788-74-1

在冰浴条件下，于10分钟内分批向(S)-(+)-2,2-二甲基-4-(羟甲基)-1,3-二氧戊环(19a)(4.0g, 30.2mmol)的无水吡啶(50mL)溶液中加入对甲苯磺酰氯(6.18g, 31.7mmol)。将反应混合物缓慢升至室温并搅拌过夜，期间观察到白色沉淀形成。反应完成后，减压除去吡啶，残余物用乙酸乙酯(50mL)稀释，依次用冷的1M HCl水溶液(2×150mL)、饱和NaHCO3溶液(100mL)和盐水(200mL)洗涤。有机层经无水Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到浅黄色油状物。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，采用10-30%乙酸乙酯/己烷梯度洗脱，得到(R)-(-)-3-甲苯磺酰氧基-1,2-丙二醇丙酮化合物(20a)(8.54g, 99%收率, 99.9% ee)为无色粘性油状物。Rf = 0.37(20%乙酸乙酯/己烷)。[α]D20 -4.8(c 1.0, EtOH)(文献值[α]D24 -4.6(c 13.0, EtOH))。FTIR(薄膜)νmax 3073, 2987, 2937, 2891, 1598, 1495, 1455, 1368, 1257, 1213, 1190, 1177, 1096, 1055, 979, 829, 788, 665, 555 cm-1。1H NMR(600MHz, CDCl3)δ1.31(s, 3H, CH3-2), 1.34(s, 3H, CH3-2), 2.45(s, 3H, ArCH3), 3.76(dd, J=5.1和8.8Hz, 1H, CH2-5), 3.98(dd, J=6.0和10.2Hz, 1H, CH2-1'), 3.99-4.05(m, 2H, CH2-1'和CH2-5), 4.28(m, 1H, CH-4), 7.35(m, 2H, 芳香H-3和H-5), 7.79(m, 2H, 芳香H-2和H-6) ppm。13C NMR(150MHz, CDCl3)δ21.5(Ar-CH3), 25.1(CH3-2), 26.5(CH3-2), 66.1(C-5), 69.4(C-1'), 72.8(C-4), 109.9(C-2), 127.9(2C, 芳香C-2和C-6), 129.8(2C, 芳香C-3和C-5), 132.6(芳香C-1), 145.0(芳香C-4) ppm。HRMS(ESI): C13H18NaO5S [M+Na]+计算值309.07672; 实测值309.0762。手性HPLC分析: Chiralpak IA柱(5μm, 250×4.6mm), 流动相为己烷/2-丙醇/甲醇(97:2:1, v/v/v), 流速1.0mL/min, tR=21.71min(0.06% 20b), tR=24.20min(99.94% 20a), 99.88% ee。所有物理和光谱数据与文献报道一致。

参考文献：

[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 5, p. 1634 - 1648

[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 8, p. 3198 - 3213

[3] Patent: WO2013/133730, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 33; 34

[4] Patent: US2015/31898, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0221; 0222

[5] Pharmazie, 1998, vol. 53, # 6, p. 377 - 380

图谱信息

(R)对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯(23788-74-1)核磁图(¹HNMR)

知名试剂公司产品信息

Acros Organics

（R）对甲基苯磺酸-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环基-4-甲酯
(R)-(-)-2,2-Dimethyl-4-(hydroxymethyl)-1,3-dioxolane-p-toluenesulfonate, 97%(23788-74-1)

Sigma Aldrich

23788-74-1(sigmaaldrich)

TCI Shanghai

(R)-(-)-对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯
(R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl p-Toluenesulfonate,>98.0%(GC)(23788-74-1)

(R)对甲基苯磺酸-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲酯价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	XW022378874102	(R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲基苯磺酸甲酯	23788-74-1	1G	46元
2025/05/22	XW022378874101	(R)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-甲基苯磺酸甲酯	23788-74-1	250MG	31元
2025/05/22	D2549	(R)-(-)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环基-4-基甲基对甲苯磺酸酯 (R)-(-)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-ylmethyl p-Toluenesulfonate	23788-74-1	1G	470元