23833-99-0
23833-99-0 结构式
物理化学性质
制备方法
611-35-8
23833-99-0
4-氯-8-硝基喹啉（6a）的合成步骤如下：将4-氯喹啉（10.0g，61.3mmol）缓慢加入硫酸（45mL）中，反应过程中需控制温度不超过15℃。随后，将反应液冷却至-15℃，并在该温度下逐滴加入发烟硝酸。加毕，将反应混合物逐渐升温至室温，并继续搅拌3小时。反应完成后，将混合物倾倒在冰上，用NH4OH调节pH至9，过滤收集析出的固体沉淀，用水充分洗涤，干燥后以甲醇重结晶，得到目标产物4-氯-8-硝基喹啉（6a）7.5g，产率59%。产物表征数据如下：熔点128-129℃（文献值129-130℃）；1H NMR (CDCl3) δ 7.67 (d, 1H, J=4.5Hz), 7.75 (dd, 1H, J=8.6Hz, J=7.6Hz), 8.10 (dd, 1H, J=7.6Hz, J=1.3Hz), 8.48 (dd, 1H, J=8.6Hz, J=1.3Hz), 8.94 (d, 1H, J=4.5Hz)；13C NMR (CDCl3) δ 123.0, 124.4, 126.5, 127.5, 128.3, 140.6, 143.2, 148.7, 152.1。
参考文献：
[1] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 2013, vol. 61, # 7, p. 747 - 756
[2] Patent: WO2004/14906, 2004, A2. Location in patent: Page 19
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[5] Patent: US2010/249182, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 3; 5