24134-09-6
中文名称
5-溴-1,2-二甲基-1H-咪唑
英文名称
5-BROMO-1,2-DIMETHYL-1H-IMIDAZOLE
CAS
24134-09-6
分子式
C5H7BrN2
分子量
175.03
MOL 文件
24134-09-6.mol
更新日期
2025/08/25 09:37:26
24134-09-6 结构式
基本信息
中文别名
1,2-二甲基-5-溴咪唑5-溴-1,2-二甲基咪唑
5-溴-1,2-二甲基-1H-咪唑
英文别名
5-broMo-1,2-diMethyliMidazole4-BROMO-1,5-DIMETHYLIMIDAZOLE
5-BROMO-1,2-DIMETHYL-1H-IMIDAZOLE
1,2-Dimethyl-5-bromo-1H-imidazole
1H-IMidazole,5-broMo-1,2-diMethyl-
5-Bromo-1,2-dimethyl-1H-imidazole 96%
5-Bromo-1,2-dimethyl-1H-imidazole ,97%
所属类别
有机原料：杂环化合物物理化学性质
熔点91 °C
沸点266.6±13.0 °C(Predicted)
密度1.58±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)5.93±0.25(Predicted)
形态solid
颜色beige
InChIInChI=1S/C5H7BrN2/c1-4-7-3-5(6)8(4)2/h3H,1-2H3
InChIKeyWIRCWIXZNDCIST-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(C)N(C)C(Br)=CN=1
CAS 数据库24134-09-6
制备方法
方法1
1739-84-0
24134-09-6
以1,2-二甲基咪唑为原料合成5-溴-1,2-二甲基咪唑的一般步骤：在室温下，将N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）（169mg，0.95mmol）加入至1,2-二甲基-1H-咪唑（1a）（96mg，1mmol）的二甲基甲酰胺（DMF）（5mL）溶液中，反应混合物需避光搅拌3小时。反应完成后，将所得橙黄色溶液用乙酸乙酯（EtOAc）（50mL）稀释，依次用10%氢氧化钠水溶液（2×50mL）、水（50mL）和饱和食盐水（50mL）洗涤。水相再用乙酸乙酯（50mL）反萃取，合并所有有机相，用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥后过滤。减压浓缩滤液，得到5-溴-1,2-二甲基咪唑，为无色晶体（3.78g，收率76%）。
参考文献：
[1] Advanced Synthesis and Catalysis, 2016, vol. 358, # 4, p. 597 - 609
[2] Tetrahedron, 2004, vol. 60, # 37, p. 8065 - 8071
[3] Patent: US2014/107097, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0332
[4] Tetrahedron Letters, 2015, vol. 56, # 25, p. 3855 - 3857