24434-84-2
中文名称
苯并[B]噻吩-3-甲醛
英文名称
BENZO[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE
CAS
24434-84-2
分子式
C9H5NS
分子量
159.21
MOL 文件
24434-84-2.mol
更新日期
2025/08/18 13:16:38
24434-84-2 结构式
基本信息
中文别名
苯并噻吩-3-腈3-氰基苯并噻吩
3-氰基苯并[B]噻吩
3-氰基苯[B]并噻吩
苯并[B]噻吩-3-甲腈
苯并[B]噻吩-3-甲醛
3-氰基苯并噻吩BENZO[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE
英文别名
BUTTPARK 147\16-61Benzothiophene-3-nitrile
3-Cyano-1-benzothiophene
3-CYANOBENZO[B]THIOPHENE
Benzothiophene-3-carbonitrile
1-BENZOTHIOPHENE-3-CARBONITRILE
BENZO[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE
Benzo[b]thiophene-3-carbonitrile 97%
Benzo(b)thiophene-3-carbonitrile ,97%
BENZO[B]THIOPHENE-3-CARBONITRILE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：噻吩类化合物物理化学性质
熔点71-75 °C
沸点312.7±15.0 °C(Predicted)
密度1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
外观White to light yellow Solid
制备方法
方法1
5381-20-4
24434-84-2
以3-甲醛苯并噻吩为原料合成苯并[b]噻吩-3-甲腈的一般步骤：在氮气保护下，向预混的六氟异丙醇（HFIP）与乙腈（ACN）的混合溶液（2.0 mL，1:1）中加入芳香醛1（0.500 mmol，1.0当量）和三甲基硅烷基叠氮（TMSN3；115 mg，1.00 mmol，2.0当量）。随后，在两个干燥的小瓶中加入三氟甲磺酸（TfOH；17.7 μL，0.200 mmol，0.40当量），立即观察到由于气体产生引起的放热和快速起泡现象。迅速盖上小瓶，将反应混合物在室温下搅拌20至75分钟。反应完成后，在氮气氛围下浓缩反应混合物。将得到的残余物悬浮于二氯甲烷（CH2Cl2）与己烷的混合溶剂中，并通过装有5 g硅胶的样品盒进行装载。使用CombiFlash纯化系统，通过正相硅胶快速柱色谱法进行纯化，收集并浓缩合适的洗脱级分，得到目标产物苯并[b]噻吩-3-甲腈（2）。
参考文献：
[1] Molecules, 2016, vol. 21, # 1,
[2] Organic and Biomolecular Chemistry, 2016, vol. 14, # 5, p. 1840 - 1840
[3] Tetrahedron Letters, 2013, vol. 54, # 17, p. 2177 - 2179
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, # 30, p. 8322 - 8329