638192-65-1
中文名称
苯并[D]恶唑-5-甲醛
英文名称
5-Benzoxazolecarboxaldehyde (9CI)
CAS
638192-65-1
分子式
C8H5NO2
分子量
147.13
MOL 文件
638192-65-1.mol
更新日期
2025/03/02 20:44:09
638192-65-1 结构式
基本信息
中文别名
5-苯并噁唑羧醛苯并[D]恶唑-5-甲醛
英文别名
5-Benzoxazolecarboxaldehyde1,3-Benzoxazole-5-carbaldehyde
benzo[d]oxazole-5-carbaldehyde
5-Benzoxazolecarboxaldehyde (9CI)
1,3-Benzoxazole-2,5-dicarbaldehyde
所属类别
医药中间体：醛类物理化学性质
沸点271.1±13.0 °C(Predicted)
密度1.322±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-2.52±0.10(Predicted)
外观White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H5NO2/c10-4-6-1-2-8-7(3-6)9-5-11-8/h1-5H
InChIKeyNOZVUPWWWWWFEV-UHFFFAOYSA-N
SMILESO1C2=CC=C(C=O)C=C2N=C1
制备方法
方法1
1622428-38-9
638192-65-1
在-78℃下，将5-乙烯基苯并[d]恶唑（LX）（6.1g，42.1mmol，1.0当量）溶解于二氯甲烷（DCM，100mL）中，并向溶液中通入臭氧直至溶液呈现蓝色。随后，用氧气（O2）吹扫溶液，再用氮气（N2）吹扫5分钟。加入三乙胺（TEA，12.8g，126.3mmol，3.0当量），将反应混合物在25℃下搅拌1小时。反应完成后，将溶液倒入水（200mL）中，并用乙酸乙酯（EtOAc，3×300mL）进行萃取。合并有机相，经无水硫酸钠干燥后过滤，滤液在减压下浓缩。通过硅胶柱色谱法纯化残余物（洗脱剂：石油醚（PE）:乙酸乙酯（EtOAc）= 10:1→1:1），得到苯并[d]恶唑-5-甲醛（LXI）（2.1g，14.3mmol，收率33.9%），为无色油状物。1H NMR（CDCl3, 400MHz）δ ppm: 7.75（d, J = 8.4Hz, 1H）, 8.02（dd, J = 8.4Hz, J = 1.2Hz, 1H）, 8.22（s, 1H）, 8.33（s, 1H）, 10.13（s, 1H）; ESIMS m/z: 148.0（[M + H]+, C8H5NO2）。
参考文献：
[1] Patent: US2014/243349, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 1741; 1744