24807-55-4
24807-55-4 结构式
基本信息
3-硝基-1,2,4-三唑
3-硝基-1,2,4-三唑, 98+%
3-NITRO-1H-1,2,4-TRIAZOLE
AKOS B006601
AKOS MSC-0736
s-Triazole, 3-nitro-
5-NITRO-1H-[1,2,4]TRIAZOLE
1H-1,2,4-Triazole, 3-nitro-
1H-1,2,4-Triazole,3-nitro-(9CI)
3-nitro-1,2,4-triazolo
3-Nitro-1,2,4-triazole [Coupling Agent]
3-Nitro-1,2,4-triazole, 98+%
3-Nitro-2H-1,2,4-triazole
3-Nitro-s-triazole
3-Nitro-1,2,4-triazole ,99%
物理化学性质
安全数据
制备方法
61-82-5
24807-55-4
以1H-1,2,4-三唑-5-胺为原料合成3-硝基-1,2,4-三氮唑的一般步骤：在通风橱中，将3-氨基-1,2,4-三唑（26.3g，0.297mol）与亚硝酸钠水溶液（100.0g，1.45mol，溶于150ml水）加入装有顶置式机械搅拌器、100ml均压加料漏斗的2.0升三颈圆底烧瓶中。将悬浮液置于冰水浴中冷却，启动机械搅拌器。搅拌10分钟后，通过加料漏斗缓慢滴加浓硝酸（85ml），控制滴加时间为2.5-3.0小时（注意发泡现象）。滴加完毕后，移除冰水浴，将黄色悬浮液在室温下继续搅拌1小时直至发泡停止。粗产物通过过滤收集，黄色固体滤饼在油泵真空下干燥过夜，得到47g产物。将粗产物溶于沸腾的甲醇（300ml）中30分钟，随后进行室内真空过滤。滤液冷却至室温后，置于-15℃冰箱中过夜，使3-硝基-1,2,4-三氮唑结晶为浅黄色固体。结晶产物用冷甲醇洗涤，并在1.9mmHg压力下干燥过夜，最终得到21-23g（收率62%-68%）3-硝基-1,2,4-三氮唑，熔点为208℃-211℃（文献值208℃-210℃）。产物经1H NMR（300MHz，DMSO-d6）：δ8.86（s，1H）；13C NMR（75MHz，DMSO-d6）：δ163.1,146.3；IR（固体）：3162,2861,2776,2730 cm-1表征。通过RP-HPLC测定产物纯度为97%，保留时间tR=2.01min（检测波长254nm）。
参考文献：
[1] Organic Process Research and Development, 2014, vol. 18, # 7, p. 886 - 890
[2] Tetrahedron, 1980, vol. 36, # 20-21, p. 3075 - 3085
[3] Organic Preparations and Procedures International, 2014, vol. 46, # 3, p. 267 - 271
[4] Russian Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 50, # 5, p. 742 - 746
[5] Zh. Org. Khim., 2014, vol. 50, # 5, p. 752 - 756,5