24985-85-1
中文名称
5-羟基吲哚-2-甲酸乙酯
英文名称
Ethyl 5-hydroxyindole-2-carboxylate
CAS
24985-85-1
EINECS 编号
246-554-9
分子式
C11H11NO3
MDL 编号
MFCD00015458
分子量
205.21
MOL 文件
24985-85-1.mol
更新日期
2025/08/12 15:12:59
24985-85-1 结构式
基本信息
中文别名
乙基-5-羟吲哚-2-羧酸酯5-羟基吲哚-2-甲酸乙酯
5-羟基吲哚-2-甲酸乙酯, 98+%
英文别名
2-CARBETHOXY-5-HYDROXYINDOLE5-HYDROXY-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
5-HYDROXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER
ETHYL 5-HYDROXYINDOLE-2-CARBOXYLATE
1H-Indole-2-carboxylic acid, 5-hydroxy-, ethyl ester
Ethyl 5-hydroxy-1H-indole-2-carboxylate
5-Hydroxy-2-indolecarboxylic acid ethyl ester
5-HYDOXYINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, ETHYL ESTER
5-HO-ICA-OEt
Ethyl 5-hydroxyindole-2-carboxylate, 98+%
物理化学性质
熔点150-151°C
沸点410.4±25.0 °C(Predicted)
密度1.326±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
酸度系数(pKa)9.59±0.40(Predicted)
外观Off-white to yellow Solid
水溶解性Insoluble in water.
BRN476925
制备方法
方法1
37033-95-7
24985-85-1
以5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯为原料合成5-羟基吲哚-2-甲酸乙酯的一般步骤：将5-苄氧基吲哚-2-甲酸乙酯（10g，34mmol）溶于乙醇（250mL）中，加入10％Pd/C催化剂，在大气压下（使用双壁球囊）进行氢化反应20小时。反应完成后，用乙酸乙酯稀释反应混合物，并通过硅藻土过滤以去除催化剂。滤液经真空浓缩，得到褐色固体状的5-羟基吲哚-2-甲酸乙酯（7g，收率99％）。产物经1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ8.86（宽峰，1H），7.29（d，J = 8.80Hz，1H），7.11（s，1H），7.06（s，1H），6.94（d，J = 8.70Hz，1H），4.83（宽峰，1H），4.42（q，J = 7.09Hz，2H），1.41（t，J = 7.08Hz，3H）。
参考文献：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2003, vol. 46, # 1, p. 5 - 8
[2] Patent: US6670388, 2003, B1. Location in patent: Page column 6
[3] Patent: US6469046, 2002, B1
[4] Patent: US6608059, 2003, B1
[5] Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 57, # 24, p. 10455 - 10463