25016-20-0
中文名称
1-甲基吡唑-3-甲酸
英文名称
1-Methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
CAS
25016-20-0
分子式
C5H6N2O2
MDL 编号
MFCD00464254
分子量
126.11
MOL 文件
25016-20-0.mol
更新日期
2025/07/28 13:13:46
25016-20-0 结构式
基本信息
中文别名
1-佳绩-1H-吡唑-3-甲酸1-甲基-吡唑-3-甲酸
1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸
1-甲基-1H-吡唑-3-甲酸
英文别名
1-METHYL-1H-PYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID1-METHYLPYRAZOLE-3-CARBOXYLIC ACID
AKOS B000139
AKOS PAO-0549
ART-CHEM-BB B000139
TIMTEC-BB SBB000008
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物物理化学性质
熔点150-152 ºC
沸点306.9±15.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)4.05±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至橙色再至绿色
InChIInChI=1S/C5H6N2O2/c1-7-3-2-4(6-7)5(8)9/h2-3H,1H3,(H,8,9)
InChIKeyYBFIKNNFQIBIQZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1(C)C=CC(C(O)=O)=N1
制备方法
方法1
1621-91-6
77-78-1
16034-46-1
25016-20-0
在45分钟内，将硫酸二甲酯（236g，177mL，1.87mol）缓慢滴加到40℃下搅拌的吡唑-3-羧酸（200g，1.78mol）溶于20％氢氧化钠水溶液（850mL）的溶液中。反应混合物在80℃下加热2小时，随后冷却至室温。过滤反应混合物，滤液用浓盐酸酸化至pH 1，过滤收集沉淀物，用水洗涤，真空干燥，得到1-甲基-1H-吡唑-5-羧酸（85克，收率38％）。将剩余滤液真空浓缩至800mL，用氯仿（15×400mL）进行多次萃取。合并有机相，用无水硫酸镁干燥，真空浓缩去除溶剂。残余物通过异丙醇重结晶，得到1-甲基-1H-吡唑-3-羧酸（74g）为白色结晶固体。
参考文献：
[1] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1982, vol. 52, # 11, p. 2291 - 2296
[2] Zhurnal Obshchei Khimii, 1982, vol. 52, # 11, p. 2592 - 2598
[3] J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.), 1982, vol. 52, # 11, p. 2291 - 2296
[4] Zhurnal Obshchei Khimii, 1982, vol. 52, # 11, p. 2592 - 2598
[5] Patent: WO2004/58702, 2004, A2. Location in patent: Page 30-31; 24