25222-43-9
25222-43-9 结构式
基本信息
1H-吡唑-4-甲醇
(1H-吡唑-4-基)甲醇
1H-Pyrazole-4-Methanol
4-(HYDROXYMETHYL)PYRAZOLE
(1H-PYRAZOL-4-YL)METHANOL
4-HyroxyMethyl-1H-pyrazole
4-Hyroxymethyl-1H-pyrazol...
(1H-Pyrazol-4-Yl)Methanol(WX640336)
物理化学性质
制备方法
37622-90-5
25222-43-9
在火焰干燥的圆底烧瓶（RBF）中，将氢化铝锂（LAH，45.2 mL，45.2 mmol，1M于四氢呋喃（THF）中）的悬浮液冷却至0°C。随后，缓慢滴加1H-吡唑-4-羧酸乙酯（3.17 g，22.6 mmol）溶解于THF（20 mL）中的溶液。反应混合物逐渐升温至室温，并在室温下搅拌过夜。反应完成后，将混合物置于冰浴中冷却，并依次逐滴加入1.36 mL水和10 mL 1M氢氧化钠（NaOH）溶液以小心淬灭反应，随后搅拌20分钟。加入固体硫酸镁（MgSO4）以干燥反应混合物，移除冰浴后，在室温下继续搅拌30分钟。通过硅藻土（CELITE）过滤去除固体，滤饼分别用THF和甲醇（MeOH）洗涤。合并滤液并蒸发，得到目标产物（1H-吡唑-4-基）甲醇（1.75 g，产率78.9%），为白色固体。产物经核磁共振氢谱（1H NMR，500 MHz，DMSO-d6）确认：δ 12.58（宽单峰，1H），7.58（单峰，1H），7.40（单峰，1H），4.74（三重峰，J = 5.5 Hz，1H），4.37（双峰，J = 5.2 Hz，2H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2017/40449, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 00176
[2] Patent: WO2011/121555, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 206
[3] Patent: US2013/96119, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 1626; 1627
[4] Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 4000
[5] Patent: WO2006/74925, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 48