25796-77-4
中文名称
4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮
英文名称
4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-4-one
CAS
25796-77-4
分子式
C9H4OS2
分子量
192.257
MOL 文件
25796-77-4.mol
更新日期
2025/08/19 11:54:57
25796-77-4 结构式
基本信息
中文别名
S1370环戊二噻吩酮
二噻吩并环戊二烯-4-酮
[4H-环戊并[2,1-B
3,4-B']二噻吩-4-酮]
四氢-环戊[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮
4H-环戊[1,2-B:5,4-B']二噻吩-4-酮
4H-环戊并[1,2-B:5,4-B']二噻吩-4-酮
4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮
4H-环戊烷并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮
英文别名
DTCOS1370
Cyclopenta[2,1-b
]dithiophen-4-one
3,4-b']dithiophen-4-one
Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']d
Cyclopentadithiophene ketone
4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b'
Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophen-4-one
Cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophen-4-one
所属类别
有机原料：酮类化合物物理化学性质
熔点134.0 to 138.0 °C
沸点349.6±17.0 °C(Predicted)
密度1.553
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
形态粉末晶体
颜色橙色到琥珀色到深红色
InChIInChI=1S/C9H4OS2/c10-7-5-1-3-11-8(5)9-6(7)2-4-12-9/h1-4H
InChIKeyHFIUHKXJUKKOIZ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C3SC=CC=3C(=O)C=1C=CS2
制备方法
方法1
51751-44-1
79-44-7
25796-77-4
以3,3'-二溴-2,2'-联噻吩和二甲氨基甲酰氯为原料合成4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮的一般步骤如下：在氮气保护下，向250 mL三颈烧瓶中加入30 g二乙醚，并在搅拌下通过低温浴冷却至-70℃。随后，缓慢加入20 mL（0.05 mol，2.5 mol/L）正己烷溶液，接着滴加6.28 g（0.02 mol）中间体1的二乙醚溶液。加毕，继续搅拌反应1小时。然后，缓慢滴加2.58 g（0.024 mol）N,N-二甲基甲酰氯，并继续搅拌反应3小时。反应完成后，将反应体系温度升至0℃，并加入20 g水以终止反应。反应混合物经分层后，用乙酸乙酯萃取有机相。合并有机相，减压浓缩除去溶剂，得到黄色油状物。最后，以石油醚：乙酸乙酯=20：1（体积比）为洗脱剂，通过柱层析分离纯化，得到2.88 g淡黄色液体产物，收率为75.1%。
参考文献：
[1] Journal of Materials Chemistry A, 2017, vol. 5, # 17, p. 7811 - 7815
[2] Journal of Materials Chemistry C, 2018, vol. 6, # 3, p. 500 - 511
[3] Patent: CN108148074, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0058; 0059; 0060
[4] Inorganic Chemistry, 2016, vol. 55, # 13, p. 6653 - 6659