389-58-2

中文名称环戊联噻吩

英文名称 3,4-Dithia-7H-cyclopenta[a]pentalene

CAS 389-58-2

分子式 C9H6S2

分子量 178.27

MOL 文件 389-58-2.mol

更新日期 2025/10/14 15:39:00

389-58-2 结构式

基本信息物理化学性质安全数据制备方法常见问题列表图谱信息环戊联噻吩价格(试剂级)

基本信息

中文别名

环戊联噻吩
S1371

环戊联噻吩 1KG
4H-环戊[2,1-B:3,4-B']二噻吩
四氢-环戊[2,1-B:3,4-B']二噻吩
4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩
4H-环戊[2,1-B:3,4-B']二噻吩
环戊联噻吩4H-CYCLOPENTA[1,2-B:5,4-B']DITHIOPHENECAS: 389-58-2

英文别名

DTCPP
S1371
(389-58-2)
3,4-b']dithiophene
4H-Cyclopenta[2,1-b
H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b
4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b
3,4-Dithia-7H-cyclopenta[a]pentalene
4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene
4H-cyclopenta[1,2-b:5,4-b']dithiophene

所属类别

有机原料：杂环化合物

物理化学性质

熔点71.0 to 75.0 °C

沸点307.8±22.0 °C(Predicted)

密度1.400

储存条件0-10°C

溶解度溶于甲苯

形态粉末晶体

颜色白色至淡黄色至深绿色

最大波长(λmax)305nm(EtOH)(lit.)

InChIInChI=1S/C9H6S2/c1-3-10-8-6(1)5-7-2-4-11-9(7)8/h1-4H,5H2

InChIKeyUITASDKJJNYORO-UHFFFAOYSA-N

SMILESC12C3SC=CC=3CC=1C=CS2

CAS 数据库389-58-2

概述4H-cyclopenta[2,1-b:3,4-b′]dithiophene, also known as CPDT, a rigid coplanar structure favouring π?π intermolecular interactions with good electron-donating properties, has been one of the most attractive building blocks for organic field effect transistors and organic electronics. The five-member ring in the middle also offer the function to have side-chain manipulation to enhance solubility in solutions for device fabrications, morphology and polymer processing. One of the intensively studied polymer for organic electrons, PCPDTBT, with the alternating CPDT and 2,1,3- benzothiadiazole (BT) units, has demonstrated device performance of PCE over 6% [5]

气味 (Odor)类白色粉末

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms

GHS07

警示词警告

危险性描述H335-H319-H315

防范说明P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313P

海关编码2934.99.4400

制备方法

方法1

25796-77-4

389-58-2

以4H-环戊并[2,1-B:3,4-B']二噻吩-4-酮为原料合成环戊联噻吩的一般步骤：将化合物77（96 mg，0.499 mmol）、一水合肼（268 mg，5.35 mmol）、氢氧化钾（294 mg，5.249 mmol）和乙二醇（5 mL）加入预先干燥并塞住的试管中。将混合物从室温缓慢加热至190℃，并在该温度下回流13小时。反应完成后，将混合物冷却至室温，加入水，用乙醚萃取有机相。有机相依次用水和盐水洗涤，用无水硫酸镁干燥，随后减压浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯=10:1，v/v）纯化，得到环戊联噻吩K（59 mg，收率66%）为白色固体。对化合物K进行了如下表征：循环伏安法（CV）测得氧化电位为0.68 V，还原电位为-2.88 V；紫外-可见吸收光谱中最大吸收波长为310 nm；薄层色谱（TLC）Rf=0.7（展开剂：己烷/二氯甲烷=2:1，v/v）；1H NMR（270 MHz，CDCl3）δ：7.17（d，2H，J=4.8 Hz），7.09（d，2H，J=4.8 Hz），3.54（s，2H）；气相色谱-质谱（GC-MS，EI）m/z：178（M+）。

参考文献：

[1] Synlett, 2014, vol. 25, # 10, p. 1466 - 1472

[2] Inorganic Chemistry, 2016, vol. 55, # 13, p. 6653 - 6659

[3] Patent: EP1997821, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 32

[4] Macromolecules, 2003, vol. 36, # 8, p. 2705 - 2711

[5] Macromolecules, 2010, vol. 43, # 2, p. 697 - 708

常见问题列表

用途

环戊联噻吩在给体-受体共聚物的合成中是有用的。

用途

环戊联噻吩可用于合成供体-受体共聚物。

图谱信息

环戊联噻吩(389-58-2)核磁图(¹HNMR)

环戊联噻吩价格(试剂级)

报价日期	产品编号	产品名称	CAS号	包装	价格
2025/05/22	C3021	4H-环戊[2,1-b:3,4-b']二噻吩 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene	389-58-2	200mg	260元
2025/05/22	XW0238958202	环戊联噻吩	389-58-2	250MG	70元
2025/05/22	C3021	4H-环戊[2,1-b:3,4-b']二噻吩 4H-Cyclopenta[2,1-b:3,4-b']dithiophene	389-58-2	1g	795元