2604-39-9
2604-39-9 结构式
基本信息
4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶
2-氯-4-氨基-5-硝基吡啶
2-氯-5-硝基-4-氨基吡啶
2-氯-4-氨基-5-硝基吡啶 1G
2-Chloro-4-aMino-5-nitropyridine
4-Pyridinamine,2-chloro-5-nitro-
4-Amino-2-chloro-5-nitro-pyridine
2-Chloro-5-nitro-pyridin-4-ylamine
物理化学性质
制备方法
14432-13-4
2604-39-9
2789-25-5
以2-氯-4-硝基氨基吡啶（CAS: 14432-13-4, 10.0 g）为原料，在室温下将其小心溶解于100 mL浓硫酸中，随后在100℃下加热反应1小时。反应完成后，将反应液冷却至室温，并缓慢倒入250 g碎冰中。在冰浴条件下，用浓氢氧化铵调节混合物的pH至3，确保温度维持在20℃以下。随后，分离生成的黄色固体，并用乙酸乙酯（200 mL × 3）对水层进行萃取。合并有机层，浓缩后，通过硅胶柱色谱（洗脱剂比例：己烷:EtOAc = 4:1至纯EtOAc，v/v）纯化残余物，最终得到6.0 g 4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶，产率70%，以及2.0 g 4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶，产率25%。 4-氨基-2-氯-3-硝基吡啶的性质如下：熔点179-181℃；UV（H2O）λmax 238.0 nm（ε 13586, pH 11）；1H-NMR（DMSO, 500 MHz）δ 7.91（d, J = 6.0 Hz, 1H）, 7.37（s, 2H）, 6.83（d, J = 6.0 Hz, 1H）；13C-NMR（DMSO, 125 MHz）δ 149.54, 149.24, 142.69, 142.33, 122.45。 4-氨基-2-氯-5-硝基吡啶的1H-NMR（DMSO, 500 MHz）数据如下：δ 8.85（s, 1H）, 7.37（s, 2H）, 6.96（s, 1H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2007/47793, 2007, A2. Location in patent: Page/Page column 87
[2] Roczniki Chemii, 1956, vol. 30, p. 1139,1144
[3] Chem.Abstr., 1957, p. 12089
[4] Nucleosides, nucleotides and nucleic acids, 2004, vol. 23, # 1-2, p. 67 - 76
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2013, vol. 11, # 38, p. 6526 - 6545