4548-45-2
中文名称
2-氯-5-硝基吡啶
英文名称
2-Chloro-5-nitropyridine
CAS
4548-45-2
EINECS 编号
224-908-3
分子式
C5H3ClN2O2
MDL 编号
MFCD00234050
分子量
158.54
MOL 文件
4548-45-2.mol
更新日期
2025/05/16 16:43:59

基本信息
中文别名
2-氯-5-羟基吡啶2-氯-5-硝基吡啶
2-氯-5-硝基砒啶
英文别名
2-CHLORO-5-HYDROXYPYRIDINE2-CHLORO-5-PYRIDINOL
3-PYRIDINOL, 6-CHLORO-
6-CHLOROPYRIDIN-3-OL
2-chloro-5-nitro-pyridin
Chloronitropyridine,99%
2-choro-5-nitropyridine
2-CHLORO-5-NITROPYRIDINE (NON-REGULATED)
2-CHLORO-5-NITROPYRIDINE (REGULATED)
2-CHLORO-5-NITROPYRIDINE 99+%
2-Chloro-5-nitropyridine
3-Nitro-6-chloropyridine
5-Nitro-2-chloropyridine
6-Chloro-3-nitropyridine
所属类别
医药中间体:硝基吡啶物理化学性质
外观性状从水中析出针状体结晶。
熔点106 °C
沸点256.6±20.0 °C(Predicted)
密度1.6616 (rough estimate)
折射率1.5500 (estimate)
闪点158°C
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)-4.22±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色淡黄色至米色
水溶解性Solubility in hot methanol. Insoluble in water.
检测方法HPLC、GC,NMR
BRN120453
InChIInChI=1S/C5H3ClN2O2/c6-5-2-1-4(3-7-5)8(9)10/h1-3H
InChIKeyBAZVFQBTJPBRTJ-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1(Cl)=NC=C([N+]([O-])=O)C=C1
NIST化学物质信息2-Chloro-5-nitropyridine(4548-45-2)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36-S37/39
WGK Germany3
RTECS号US7175000
危险等级IRRITANT
海关编码29333990
制备方法
方法一
由2-氨基吡啶经硝化、水解、氯化而得。1.硝化将浓硫酸加入反应锅,维持50℃加入2-氨基吡啶,再在50℃滴加发烟硝酸。加毕,在45℃反应2h,在室温下搅拌4h。反应液倾入碎冰中,5℃以下加氨水调节至pH为6,析出结晶。过滤、干燥,用水重结晶,得2-氨基-5-硝基吡啶。2.水解将2-氨基-5-硝基吡啶和10%氢氧化钠溶液混合,加热沸腾1h,热滤,滤液冷却,析出结晶。过滤,滤饼与水混合,加硫酸中和,过滤,干燥得2-羟基-5-硝基吡啶。3.氯化将2-羟基-5-硝基吡啶、三氯氧磷和二甲基甲酰胺混合,回流2h。冷却,倒入碎冰中析出结晶。过滤、干燥,得成品。硝化、水解、氯化的总收率约为28%。常见问题列表
理化性质
2-氯-5-硝基吡啶,常温常压下为浅米色至黄色固体粉末,能溶解于强极性类的有机溶剂包括N,N-二甲基甲酰胺,二甲基亚砜等等,此外它也能溶于热乙醇,但是不能溶于水。
用途
2-氯-5-硝基吡啶是重要的精细化工中间体,可以用于制备多种药物、农药如抗疟药咯萘啶、杀菌剂环啶菌胺以及一些抗生素类药物,在医药、农药生产中领域具有广泛的用途,具有很大的生产价值。制备
一种利用一氧化二氯制备2-氯-5-硝基吡啶的制备方法是,将3-硝基吡啶与摩尔比计1-3倍量的碱、1-2倍量的氯化盐与溶剂混合均匀,低温冷却至-15℃至-10℃;将摩尔比2-3倍量的一氧化二氯溶于溶剂后,充分搅拌下,滴入反应混合液中,维持-10℃至0℃,2小时滴加完毕,升温至室温继续搅拌2小时,至原料3-硝基吡啶反应完全,将反应物倒入冰水中,分出有机层,收集有机层,有机层用质量浓度5%的盐酸洗1次,水洗1次,无水硫酸镁干燥,减压蒸除有机溶剂,即得2-氯-5-硝基吡啶。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2-氯-5-硝基吡啶2-Chloro-5-nitropyridine, 99%(4548-45-2)
Sigma Aldrich
4548-45-2(sigmaaldrich)