260806-90-4
260806-90-4 结构式
基本信息
Benzoic acid, 3-bromo-2-methoxy-, methyl ester
物理化学性质
制备方法
67-56-1
101084-39-3
260806-90-4
将3-溴-2-甲氧基苯甲酸（1-4g）溶于甲醇（25-75mL）中，然后浓缩。在搅拌下逐滴加入浓硫酸（2-6mL）。将反应混合物加热至回流并搅拌24小时。反应完成后，将混合物在饱和碳酸氢钠水溶液（100-200mL）中淬灭，调节pH至中性至碱性。随后，用水相用二氯甲烷（4×50mL）萃取。合并有机相，用饱和氯化钠水溶液（25-50mL）洗涤，经无水硫酸钠干燥并过滤。浓缩后，以高产率和纯度得到3-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯。具体实例：以3-溴-2-甲氧基苯甲酸（1.00g，4.33mmol）为原料，按照上述方法制备，得到1.07g（4.33mmol，100％）的3-溴-2-甲氧基苯甲酸甲酯，产物为透明油状物，HPLC纯度为99％，保留时间（t R）为21.5分钟。1H NMR（600MHz，DMSO-d6）δ：7.88-7.84（m，1H），7.73-7.70（m，1H），7.18（t，J = 7.8Hz，1H），3.86（s，3H），3.81（s，3H）；13C NMR（150MHz，DMSO-d6）δ：165.1，155.7，137.0，130.3，126.8，125.6，118.1，61.8，51.4；HRMS（APCI/ASAP，m/z）：244.9813（计算值C9H1079BrO3，244.9813，[M + H]+）。1H NMR数据与文献报道一致。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2016, vol. 107, p. 255 - 274
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1999, vol. 9, # 24, p. 3447 - 3452
[3] Patent: WO2009/152082, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 198
[4] European Journal of Medicinal Chemistry, 2014, vol. 90, p. 526 - 536
[5] Patent: US2008/194650, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 22-23