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26081-03-8

中文名称 (R)-3-氨基-2-氮杂环庚酮盐酸盐
英文名称 (R)-3-AMINOAZEPAN-2-ONE HYDROCHLORIDE
CAS 26081-03-8
分子式 C6H13ClN2O
分子量 164.63
MOL 文件 26081-03-8.mol
更新日期 2025/04/30 18:50:09
26081-03-8 结构式 26081-03-8 结构式

基本信息

中文别名
3-氨基-2已内酰胺盐酸盐
R-3-氨基-2-己内酰胺盐酸盐
(R)-3-氨基氮杂-2-酮盐酸盐
(R)-3-氨基高哌啶-2-酮盐酸盐
(R)-3-氨基-2-氮杂环庚酮盐酸盐
(R)-3-氨基-氮杂庚烷-2-酮盐酸盐
(R)-3-氨基氮杂环庚烷-2-酮盐酸盐
(3R)-3-氨基六氢-2H-氮杂卓-2-酮单盐酸盐
英文别名
D-AMino caprolactaM HCL SALT
(R)-3-AMINOAZEPAN-2-ONE HYDROCHLORIDE
R-3-AMinohexahydro-2H-azepin-2-one hydrochloride
D (-)-ALPHA-AMINO-EPSILON-CAPROLACTAM HYDROCHLORIDE
(3R)-3-Aminohexahydro-2H-azepin-2-one monohydrochloride
2H-Azepin-2-one, 3-aminohexahydro-, hydrochloride (1:1), (3R)-
所属类别
有机原料:杂环化合物

物理化学性质

熔点>280°C (dec.)
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度DMSO(微溶,超声处理)、甲醇(微溶)、水(微溶)
形态固体
颜色白色至灰白色

制备方法

方法1
甲基-2,6-二氨基己盐酸盐

13515-95-2

(R)-3-氨基-2-氮杂环庚酮盐酸盐

26081-03-8

以甲基-2,6-二氨基己盐酸盐为原料合成3-氨基-2已内酰胺盐酸盐的一般步骤如下: 1. 将L-赖氨酸盐酸盐(100.0g,547mmol)溶解在甲醇(1200mL)中,在0℃及氩气保护下搅拌30分钟。 2. 在0℃下,于20分钟内缓慢滴加亚硫酰氯(80mL,1.10mol)。 3. 将反应溶液在室温下搅拌1小时,然后回流过夜。 4. 反应完成后,在真空条件下除去溶剂,粗产物通过甲醇重结晶,得到L-赖氨酸甲酯二盐酸盐(124.1g,产率97%)。 5. 将L-赖氨酸甲酯二盐酸盐(60.0g,257mmol)溶解在甲醇(1200mL)中,在室温及氩气保护下搅拌。 6. 加入甲醇钠(48.0g,889mmol),将反应溶液回流4小时。 7. 通过加入氯化铵(20.0g)进行水解,过滤反应混合物后,在真空条件下除去溶剂。 8. 将残余物溶解在二甲氧基乙烷(80mL)中,过滤后除去溶剂。 9. 将残余物溶解在乙醇(100mL)中,加入用盐酸(20mL)饱和的乙醇,得到粗产物。 10. 粗产物通过甲醇重结晶,得到(S)-3-氨基吖庚-2-酮盐酸盐(27.8g,产率66%)。

参考文献:

[1] Heterocycles, 2017, vol. 94, # 5, p. 964 - 978

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