28957-33-7
中文名称
(R)-3-氨基-2-己内酰胺
英文名称
D-alpha-Amino-epsilon-caprolactam
CAS
28957-33-7
分子式
C6H12N2O
分子量
128.17
MOL 文件
28957-33-7.mol
更新日期
2025/08/08 17:11:50
28957-33-7 结构式
基本信息
中文别名
3-氨基己内酰胺盐酸盐(R)-3-氨基-2-己内酰胺
(R)-3-氨基高哌啶-2-酮
(R)-3-氨基-2-氮杂环庚酮
(R)-3-氨基-氮杂庚烷-2-酮
(R)-3-氨基氮杂环庚烷-2-酮
(R)-ALPHA-氨基-OMEGA-己内酰胺
英文别名
D-Lysine lactam(R)-3-AMinoazepane
(R)-3-Amino-2-azepanone
(3R)-3-aminoazepan-2-one
(R)-a-Amino-omega-caprolactam
(R)-3-Amino-Hexahydro-1H-Azepin
(R)-3-Aminohexahydro-1H-azepin-2-one
(3R)-3α-Aminohexahydro-2H-azepine-2-one
(3R)-3α-Aminohexahydro-1H-azepine-2-one
[R,(+)]-3-Aminohexahydro-1H-azepin-2-one
所属类别
有机原料：酰胺类化合物物理化学性质
熔点97-101 °C
沸点315.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.031±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,Ethanol: 30 mg/ml,PBS (pH 7.2): 10 mg/ml
酸度系数(pKa)16.06±0.40(Predicted)
形态A neat oil
InChIInChI=1S/C6H12N2O/c7-5-3-1-2-4-8-6(5)9/h5H,1-4,7H2,(H,8,9)/t5-/m1/s1
InChIKeyBOWUOGIPSRVRSJ-RXMQYKEDSA-N
SMILESN1CCCC[C@@H](N)C1=O
制备方法
方法1
657-27-2
28957-33-7
以L-赖氨酸盐酸盐为原料合成(R)-3-氨基-2-己内酰胺的一般步骤：向250 mL三颈烧瓶中加入30 g (164 mmol) L-赖氨酸盐酸盐和150 mL 1,2-丙二醇作为溶剂。在搅拌条件下，缓慢加入6.57 g氢氧化钠，持续搅拌至完全溶解。随后，将反应混合物加热至回流状态，维持回流反应5小时，期间通过分水器移除生成的水分，并通过薄层色谱(TLC)监测反应进程直至反应完全。反应完成后，将混合物冷却至室温，通过过滤去除副产物氯化钠。向滤液中逐滴加入6 mol/L的盐酸水溶液进行酸化，随后进行反萃取操作。收集水相，经无水硫酸钠干燥后，加入适量乙醇进行重结晶，最终得到21.9 g白色固体产物(R)-α-氨基己内酰胺，收率为81%。
参考文献：
[1] Patent: CN106946779, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0031; 0033; 0034